(1R,3S)-1-p-toluenesulfonylamino-3-(p-toluenesulfonylamino)methyl-3,5,5-trimethylcyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-1-p-toluenesulfonylamino-3-(p-toluenesulfonylamino)methyl-3,5,5-trimethylcyclohexane
• 英文别名: 4-methyl-N-[[(1S,5R)-1,3,3-trimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₄S₂
• 分子量: 478.677
• InChiKey: SUCYUOUAORWETH-HYBUGGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine 在 Daicel Chiralpak AD column 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3S)-1-p-toluenesulfonylamino-3-(p-toluenesulfonylamino)methyl-3,5,5-trimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异佛尔酮二胺[3-（氨基甲基）-3,5,5-三甲基环己胺]：手性的1,4-二胺结构单元可大规模使用

  摘要：

  异佛尔酮二胺[IPDA，3-（氨基甲基）-3,5,5-三甲基环己胺]是一种手性非C 2对称的1,4-二胺，在工业上大规模生产，是所有四种立体异构体的混合物（顺式/反式约3：1）。从该工业大宗产品开始，制备顺式-IPDA的双甲苯磺酰基，双-Fmoc，双-Boc和双-Z衍生物，在手性固定相上通过HPLC制备纯的顺式对映异构体，并指定描述了分离的对映异构体的绝对构型。我们还报告了一种通过与二苯甲酰基酒石酸成盐对IPDA进行光学拆分的有效方法。后一种方法方便地得到对映体纯的顺式-IPDA 100克。从该对映体纯的1，4-二胺制备了许多萨伦配体，并对其进行了充分表征。制备了一种萨伦配体的镍配合物，并通过X射线晶体学分析。Ni 4 L 4配合物的晶体结构说明了顺式-IPDA对于采用其中氨基-和氨基甲基取代基均位于赤道位置的椅子构象的明显偏好。结果，一个配体分子的两个水杨基亚胺部分不会聚在一个金属离子上，而是充当两个镍离子之间的桥连配体。

  DOI：

  10.1021/jo0613737