2-(pyrrolidin-1-yl)-4(3H)-pyrimidinone | 33852-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one；2-pyrrolidin-1-yl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 33852-03-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: MHRQIZHNWYYNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrrolidin-1-yl)-4(3H)-pyrimidinone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以72%的产率得到5-nitro-2-pyrrolidin-1-yl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diazaphenoxazines and Diazaphenothiazines: Synthesis of the “Correct” Isomers Reveals They Are Highly Reactive Radical-Trapping Antioxidants

  摘要：

  The preparation of 2,4-diazaphenothiazines and 2,4-diazaphenoxazines via a copper-catalyzed intramolecular amination is described. Literature approaches-mhich utilize easily accessed (2'-aminophenyl) 4-pyri(mi)dyl sulfides undergo a Smiles rearrangement that gives rise to the 1,3-dinza derivatives instead, confirmed by X-ray crystallography. Inversion of the polarity of the cyclization avoids the rearrangement and affords the desired,products. Preliminary kinetic studies suggest :that 2,4-diazaphenothiazines and diazaphenoxazines, but not the 1,3-diaza isomers, are remarkably potent radical-trapping antioxidants.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00615
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(pyrrolidin-1-yl)-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  NHC配体周围的环缩合反应是合成高活性铃木-宫浦交叉偶联催化剂的关键步骤

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201702877

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrrolidine-functionalized nucleoside analogs
  作者：Uthpala Seneviratne、Susith Wickramaratne、Delshanee Kotandeniya、Arnold S. Groehler、Robert J. Geraghty、Christine Dreis、Suresh S. Pujari、Natalia Y. Tretyakova

  DOI：10.1007/s00044-021-02700-1

  日期：2021.2

  transcriptases and mammalian DNA polymerases by unnatural nucleoside analogs is a proven approach in antiviral and anticancer therapy, respectively. The majority of current nucleoside drugs retain the canonical nucleobase structure, which is fused to an unnatural sugar. In the present work, a series of novel pyrrolidine-functionalized purine and pyrimidine nucleosides was prepared via PyBOP-catalyzed SNAr addition-elimination

  非天然核苷类似物抑制病毒逆转录酶和哺乳动物DNA聚合酶分别是抗病毒和抗癌治疗的一种可靠方法。当前大多数核苷药物保留了与非天然糖融合的规范核碱基结构。在本工作中，通过PyBOP催化的S N制备了一系列新型的吡咯烷官能化的嘌呤和嘧啶核苷。商业卤代前体的Ar加成消除反应并测试其抗病毒和抗癌活性。新合成的核苷类似物显示出有限的生物学活性，这可能是由于它们的细胞摄取差和对相应的核苷单磷酸的生物活化效率低下的结果。HPLC-MS / MS分析显示，氨基磷酸酯前药具有改善的细胞通透性，并在人体细胞中代谢为核苷单磷酸形式。
• Substituted Benzamide Compounds
  申请人：Reich Melanie

  公开号：US20120071461A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Substituted benzamide compounds corresponding to formula (I) in which R5, R6, R7, R8, a, b, c, d, t, D and X have defined meanings, a process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method of using such compounds to treat pain and other conditions mediated at least in part via the bradykinin 1 receptor.

  对应于式(I)的取代苯甲酰胺化合物，其中R5、R6、R7、R8、a、b、c、d、t、D和X具有定义的含义，其制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疼痛和其他至少部分通过激肽酶1受体介导的疾病的方法。
• US8680159B2
  申请人：——

  公开号：US8680159B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• Cyclopalladation in the Periphery of a NHC Ligand as the Crucial Step in the Synthesis of Highly Active Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Catalysts
  作者：Agnes Fizia、Maximilian Gaffga、Johannes Lang、Yu Sun、Gereon Niedner-Schatteburg、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/chem.201702877

  日期：2017.10.17

  reactivities of all these compounds were investigated in detail as well as their performance in the catalytic Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction. It turned out that the C,C‐coordinated derivatives exhibit high catalytic activities in the coupling of arylboronic acids with aryl chlorides, which is consistent with the generally accepted mechanistic ideas on substrate activation.

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。
• Diazaphenoxazines and Diazaphenothiazines: Synthesis of the “Correct” Isomers Reveals They Are Highly Reactive Radical-Trapping Antioxidants
  作者：Evan A. Haidasz、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00615

  日期：2017.4.7

  The preparation of 2,4-diazaphenothiazines and 2,4-diazaphenoxazines via a copper-catalyzed intramolecular amination is described. Literature approaches-mhich utilize easily accessed (2'-aminophenyl) 4-pyri(mi)dyl sulfides undergo a Smiles rearrangement that gives rise to the 1,3-dinza derivatives instead, confirmed by X-ray crystallography. Inversion of the polarity of the cyclization avoids the rearrangement and affords the desired,products. Preliminary kinetic studies suggest :that 2,4-diazaphenothiazines and diazaphenoxazines, but not the 1,3-diaza isomers, are remarkably potent radical-trapping antioxidants.