Cambridge id 5666310

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Cambridge id 5666310
• 英文别名: (2-iodophenyl)-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₁₈H₁₉IN₂O₂
• mdl: MFCD01216247
• 分子量: 422.266
• InChiKey: UKDAPLMYAOIRMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cambridge id 5666310 在 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺的一般和选择性金属自由基α-C-H硼化

  摘要：

  尽管最近取得了一些进展，但原料胺的选择性 C(sp 3 )–H 硼酸化仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们开发了一种用于胺的α -C(sp 3 )–H 硼酸化的通用、温和、无光诱导过渡金属和强碱的方法。该协议具有区域选择性 1,5-氢原子转移过程，可使用市售的易于安装/移除的碘苯甲酰基自由基转移基团访问关键的α-氨基烷基自由基中间体。值得注意的是，这种通用、高效且操作简单的方法可以激活各种无环胺和环胺的伯和仲α -C-H 位点，从而实现高度区域和非对映选择性合成有价值的化合物α-氨基硼酸盐。该协议的实用性已通过其在结构复杂胺的后期硼酸化和胺的正式 C-H 芳基化反应中的应用得到证明。因此，预计这种操作简单、通用且实用的方法将在有机合成和药物发现中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.07.022
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到Cambridge id 5666310
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺的一般和选择性金属自由基α-C-H硼化

  摘要：

  尽管最近取得了一些进展，但原料胺的选择性 C(sp 3 )–H 硼酸化仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们开发了一种用于胺的α -C(sp 3 )–H 硼酸化的通用、温和、无光诱导过渡金属和强碱的方法。该协议具有区域选择性 1,5-氢原子转移过程，可使用市售的易于安装/移除的碘苯甲酰基自由基转移基团访问关键的α-氨基烷基自由基中间体。值得注意的是，这种通用、高效且操作简单的方法可以激活各种无环胺和环胺的伯和仲α -C-H 位点，从而实现高度区域和非对映选择性合成有价值的化合物α-氨基硼酸盐。该协议的实用性已通过其在结构复杂胺的后期硼酸化和胺的正式 C-H 芳基化反应中的应用得到证明。因此，预计这种操作简单、通用且实用的方法将在有机合成和药物发现中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.07.022

文献信息

• Copper-Catalyzed General and Selective α-C(sp³)–H Silylation of Amides via 1,5-Hydrogen Atom Transfer
  作者：Jialian Zheng、He Zhang、Sheng Kong、Yujiao Ma、Qianqian Du、Beibei Yi、Guozhu Zhang、Rui Guo

  DOI：10.1021/acscatal.3c05651

  日期：2024.2.2