2-acetylfuran-N1-phenyl thiosemicarbazone | 468087-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetylfuran-N1-phenyl thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-acetylfuran-N-phenyl thiosemicarbazone；HaftscN-Ph；1-[1-(Furan-2-yl)ethylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 468087-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃OS
• 分子量: 259.332
• InChiKey: AWKRIIFRMPKPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylfuran-N1-phenyl thiosemicarbazone 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到methyl (Z)-[(2Z)-2-{(E)-[1-(furan-2-yl)-ethylidene]hydrazineylidene}-4-oxo-3-phenyl-1,3-thi-azolidin-5-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of New Substituted Ethylidenehydrazinylidene-1,3-thiazol-4-ones

  摘要：

  通过取代的亚乙基-N-苯肼硫代酰胺与乙酰二甲酸二甲酯缩合，合成了一系列取代的亚乙基肼-1,3-噻唑-4-酮和 2-{[4-1(-[5-(2-甲氧基-2-氧代亚乙基)-4-氧代-3-苯基-1,3-(噻唑烷-2-亚基)肼亚基}乙基)苯基]氨基富马酸二甲酯。合成的化合物通过光谱方法进行了表征，并通过单晶 X 射线晶体学进行了确认。与环丙沙星相比，化合物 3b 对铜绿假单胞菌具有显著的抗菌活性，其 MIC 值为 1.12 μg mL-1。

  DOI：

  10.3184/174751914x14138794305033

文献信息

• Thiosemicarbazone derivatives of nickel and copper: the unprecedented coordination of furan ring in octahedral nickel(ii) and of triphenylphosphine in three-coordinate copper(i) complexes
  作者：Tarlok Singh Lobana、Poonam Kumari、Rekha Sharma、Alfonso Castineiras、Ray Jay Butcher、Takashiro Akitsu、Yoshikazu Aritake

  DOI：10.1039/c0dt01291b

  日期：——

  The influence of substituents at the C2carbon of N1-substituted thiosemicarbazones, C4H3X–C2(CH3)N3–N2H–C1(S)N1HR2} (X = O, S) on the geometry of nickel(II) complexes has been investigated. The presence of a methyl group at the C2 position of 2-acetylfuran-N1-substituted thiosemicarbazones (C4H3O)–C2(CH3)N3–N2H–C1(S)N1HR2, R2 = CH3, HaftscN–Me; C2H5, HaftscN–Et; C6H5, HaftscN–Ph} induces unusual

  取代基对N 1取代的硫代半氨基甲酮C 4 H 3 X–C 2（CH 3）N 3 –N 2 H–C 1（S）N 1 HR 2 }的C 2碳的影响（X = O ，S）对镍（II）配合物的几何形状进行了研究。在2-乙酰基呋喃-N 1取代的硫代半氨基偶氮C 4 H 3 O）–C 2（CH 3）N 3 –N的C 2位置存在甲基2 H–C 1（S）N 1 HR 2，R 2 = CH 3，HaftscN–Me；C 2 H 5，HaftscN-Et； m / z。Ç 6 ħ 5，HaftscN-PH}诱导由呋喃环，并且得到高自旋八面体镍异常协调（ II）配合物，[镍（κ 3 -O，N 3，S-aftscN-R 2） 2 ]，CH 3 1，C 2 ħ 5 2，和2 [的Ni（（κ 3 -O，N 3，S-aftscN-PH） 2 ] 3（μ EFF = 2.98，1 ; 2.96，2 ; 2.92，3）。使用2-乙酰基噻吩-N
• Thiosemicarbazonates of copper: Crystal structures of [(furan-2-acetaldehyde-N-phenyl-thiosemicarbazonato)][bis(triphenylphosphine)]copper(I) and [bis(furan-2-formaldehyde-N-phenyl-thiosemicarbazonato)]copper(II)
  作者：Tarlok S. Lobana、Mani Kaushal、Rajneet K. Virk、Isabel Garcia-Santos、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1016/j.poly.2018.06.022

  日期：2018.9

  Abstract Equimolar reactions of furan-2-formaldehyde-N1-phenylthiosemicarbazone [(C4H3O)(H)C2 N3-N2(H)-C1( S)-N1HPh; HftscN-Ph)] and furan-2-acetaldehyde-N1-phenylthiosemicarbazone; [(C4H3O)(CH3)C2 N3-N2(H)-C1( S)-N1HPh, HaftscN-Ph] with Cu(OAc)(PPh3)2 in methanol has yielded N,S-chelated CuI complexes, [Cu(κ2-N,S-ftscN-Ph)(PPh3)2] 1 and [Cu(κ2-N,S-aftscN1-Ph)(PPh3)2] 2. Similarly, reactions of Cu(OAc)2·H2O

  摘要呋喃-2-甲醛-N1-苯基硫代半脲[[（C4H3O）（H）C2 N3-N2（H）-C1（S）-N1HPh; HftscN-Ph）]和呋喃-2-乙醛-N1-苯基硫代半脲；[（C4H3O）（CH3）C2 N3-N2（H）-C1（S）-N1HPh，HaftscN-Ph]在甲醇中与Cu（OAc）（PPh3）2生成N，S螯合的CuI络合物，[Cu（ κ2-N，S-ftscN-Ph）（PPh3）2] 1和[Cu（κ2-N，S-ftscN1-Ph）（PPh3）2]2。类似地，Cu（OAc）2·H2O与HftscN的反应-Ph和HaftscN-Ph在乙腈-甲醇（1：1，v / v）中以1：2 M的比例（Cu：L）生成N，S螯合的CuII络合物，[Cu（κ2-N，S-ftscN -Ph）2] 3和[Cu（κ2-N，S-aftscN-Ph）2]4。这些配合物已使用元素分析，IR，UV-Vis，X波段ESR
• Synthesis and Antibacterial Activity of New Substituted Ethylidenehydrazinylidene-1,3-thiazol-4-ones
  作者：Alaa A. Hassan、Shaaban K. Mohamed、Nasr K. Mohamed、Kamal M. El-Shaieb、Mohamed Abdel-Aziz、Ahmed T. Abdel-Aziz

  DOI：10.3184/174751914x14138794305033

  日期：2014.11

  A series of substituted ethylidenehydrazinylidene-1,3-thiazol-4-ones and dimethyl 2-[4-1(-[5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4-oxo-3-phenyl-1,3-(thiazolidin-2-ylidene]hydrazonylidene}ethyl)phenyl]aminofumarate were synthesised by condensation of substituted ethylidene- N-phenylhydrazinecarbothioamides with dimethyl acetylenedicarboxylate. The synthesised compounds were characterised by spectroscopic methods and confirmed by single crystal X-ray crystallography. Some of the prepared compounds were screened for their in vitro antibacterial activity against different strains of microorganisms, compound 3b exhibited significant antibacterial activity against Pseudomonas aeruginosa compared to ciprofloxacin with MIC value of 1.12 μg mL⁻¹.

  通过取代的亚乙基-N-苯肼硫代酰胺与乙酰二甲酸二甲酯缩合，合成了一系列取代的亚乙基肼-1,3-噻唑-4-酮和 2-[4-1(-[5-(2-甲氧基-2-氧代亚乙基)-4-氧代-3-苯基-1,3-(噻唑烷-2-亚基)肼亚基}乙基)苯基]氨基富马酸二甲酯。合成的化合物通过光谱方法进行了表征，并通过单晶 X 射线晶体学进行了确认。与环丙沙星相比，化合物 3b 对铜绿假单胞菌具有显著的抗菌活性，其 MIC 值为 1.12 μg mL-1。