3-amino-2-piperidin-1-ylmethyl-3H-quinazolin-4-one | 64689-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-piperidin-1-ylmethyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-amino-2-(1-piperidinylmethyl)-4(3H)-quinazolinone；3-amino-2-(piperidin-1-ylmethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 64689-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O
• 分子量: 258.323
• InChiKey: OJBFCVKXGBGECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 3-amino-2-piperidin-1-ylmethyl-3H-quinazolin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(Piperidin-1-ylmethyl)-3-[(3,4,5-trimethoxybenzylidene)amino]quinazolin-4(3h)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉酮衍生物的设计与合成：抗菌和生物膜抑制作用的研究

  摘要：

  合成了新的喹唑啉-4-酮9-32 ，试图克服危及生命的抗生素耐药性现象。抗菌筛选显示，化合物9 、 15 、 16 、 18 、 19 、 20和29是本研究中最广谱的抗菌剂，对人类细胞系具有安全性。此外，化合物19和20在亚最低抑制浓度 (sub-MIC) 下抑制由群体感应系统调节的铜绿假单胞菌生物膜形成，IC 50值分别为 3.55 和 6.86 µM。通过评估其他假单胞菌毒力因子的抑制，发现化合物20降低了细胞表面疏水性，从而损害了细菌细胞的粘附，而化合物19和20都减少了胞外多糖的产生，胞外多糖构成了将生物膜成分结合在一起的基质的主要成分。此外，在亚 MIC 下，假单胞菌细胞的抽搐运动受到化合物19和20的阻碍，这一特性增强了细胞的致病性和侵袭潜力。进行分子对接研究以进一步评估候选物19和20作为铜绿假单胞菌群体感应转录调节因子PqsR抑制剂的结合模式。所取得的结果表明，这两种化合

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10830-y
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-piperidin-1-yl-acetylamino)-benzoic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 3-amino-2-piperidin-1-ylmethyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉酮衍生物的设计与合成：抗菌和生物膜抑制作用的研究

  摘要：

  合成了新的喹唑啉-4-酮9-32 ，试图克服危及生命的抗生素耐药性现象。抗菌筛选显示，化合物9 、 15 、 16 、 18 、 19 、 20和29是本研究中最广谱的抗菌剂，对人类细胞系具有安全性。此外，化合物19和20在亚最低抑制浓度 (sub-MIC) 下抑制由群体感应系统调节的铜绿假单胞菌生物膜形成，IC 50值分别为 3.55 和 6.86 µM。通过评估其他假单胞菌毒力因子的抑制，发现化合物20降低了细胞表面疏水性，从而损害了细菌细胞的粘附，而化合物19和20都减少了胞外多糖的产生，胞外多糖构成了将生物膜成分结合在一起的基质的主要成分。此外，在亚 MIC 下，假单胞菌细胞的抽搐运动受到化合物19和20的阻碍，这一特性增强了细胞的致病性和侵袭潜力。进行分子对接研究以进一步评估候选物19和20作为铜绿假单胞菌群体感应转录调节因子PqsR抑制剂的结合模式。所取得的结果表明，这两种化合

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10830-y

文献信息

• SAUTER F.; STANETTY P.; JORDIS U., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 8, 680-682
  作者：SAUTER F.、 STANETTY P.、 JORDIS U.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of new quinazolinone derivatives: investigation of antimicrobial and biofilm inhibition effects
  作者：Rasha Mohamed Hassan、Heba Yehia、Mohammed F. El-Behairy、Aida Abdel-Sattar El-Azzouny、Mohamed Nabil Aboul-Enein

  DOI：10.1007/s11030-024-10830-y

  日期：——

  New quinazolin-4-ones 9–32 were synthesized in an attempt to overcome the life-threatening antibiotic resistance phenomenon. The antimicrobial screening revealed that compounds 9, 15, 16, 18, 19, 20 and 29 are the most broad spectrum antimicrobial agents in this study with safe profile on human cell lines. Additionally, compounds 19 and 20 inhibited biofilm formation in Pseudomonas aeruginosa, which

  合成了新的喹唑啉-4-酮9-32 ，试图克服危及生命的抗生素耐药性现象。抗菌筛选显示，化合物9 、 15 、 16 、 18 、 19 、 20和29是本研究中最广谱的抗菌剂，对人类细胞系具有安全性。此外，化合物19和20在亚最低抑制浓度 (sub-MIC) 下抑制由群体感应系统调节的铜绿假单胞菌生物膜形成，IC 50值分别为 3.55 和 6.86 µM。通过评估其他假单胞菌毒力因子的抑制，发现化合物20降低了细胞表面疏水性，从而损害了细菌细胞的粘附，而化合物19和20都减少了胞外多糖的产生，胞外多糖构成了将生物膜成分结合在一起的基质的主要成分。此外，在亚 MIC 下，假单胞菌细胞的抽搐运动受到化合物19和20的阻碍，这一特性增强了细胞的致病性和侵袭潜力。进行分子对接研究以进一步评估候选物19和20作为铜绿假单胞菌群体感应转录调节因子PqsR抑制剂的结合模式。所取得的结果表明，这两种化合