6-[(4-chlorobenzylidene)amino]-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-[(4-chlorobenzylidene)amino]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: RBBODLPAWOESCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,6-氨基- 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到6-[(4-chlorobenzylidene)amino]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新香豆素衍生物的神经行为研究和乙酰胆碱酯酶抑制活性研究。

  摘要：

  根据两种方案合成了二十四种基于6-氨基香豆素的衍生物。筛选所有化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性，其中与他克林和多奈哌齐相比，化合物5b被证明是最有效的AChE抑制剂（IC50 = 37 nM）（IC50 = 55.0和59.0 nM）。六种化合物2f，2g，4b，5b，8b和9b表现出优于多奈哌齐的活性，并进行了结论性结构活性关系研究，解释了所得结果。此外，研究了化合物2f，4b和5b在体内的神经行为作用。使用多奈哌齐作为参考药物，所有测试的化合物均显示出神经行为实验的改善。另外，化合物2f，4b和5b能够以与多奈哌齐相当的方式减少淀粉样β42的细胞外沉积。通过AChE活性位点中的分子对接以及分子动力学模拟研究，通过计算机对合成化合物的结合模式进行了评估。生成了新合成化合物的药效团模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111651

文献信息

• Neurobehavioral investigation and acetylcholinesterase inhibitory activity study for some new coumarin derivatives
  作者：Walaa R. Mahmoud、Yassin M. Nissan、Menna M. Elsawah、Rana H. Refaey、Mai F. Ragab、Kamilia M. Amin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111651

  日期：2019.11

  compounds were screened for their acetylcholinesterase inhibitory activity where compound 5b proved to be the most potent AChE inhibitor with (IC50 = 37 nM) compared to tacrine and donepezil (IC50 = 55.0 and 59.0 nM, respectively). Six compounds 2f, 2g, 4b, 5b, 8b and 9b revealed superior activity over donepezil and a conclusive structure activity relationship study was conducted explaining the obtained

  根据两种方案合成了二十四种基于6-氨基香豆素的衍生物。筛选所有化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性，其中与他克林和多奈哌齐相比，化合物5b被证明是最有效的AChE抑制剂（IC50 = 37 nM）（IC50 = 55.0和59.0 nM）。六种化合物2f，2g，4b，5b，8b和9b表现出优于多奈哌齐的活性，并进行了结论性结构活性关系研究，解释了所得结果。此外，研究了化合物2f，4b和5b在体内的神经行为作用。使用多奈哌齐作为参考药物，所有测试的化合物均显示出神经行为实验的改善。另外，化合物2f，4b和5b能够以与多奈哌齐相当的方式减少淀粉样β42的细胞外沉积。通过AChE活性位点中的分子对接以及分子动力学模拟研究，通过计算机对合成化合物的结合模式进行了评估。生成了新合成化合物的药效团模型。