3-(2-chlorophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₄
• mdl: MFCD02193358
• 分子量: 372.808
• InChiKey: YYXDXXMUXFZNIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 、 5-甲基-3-(2-氯苯基)-4-异恶唑甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑甲酰胺衍生物作为COX抑制剂和抗菌剂的分子对接研究和生物学评价

  摘要：

  非甾体类抗炎药（NSAID）被认为是全球最常用的药物之一。本工作使用体外 COX 抑制测定试剂盒评估了 17 种具有不同官能团的含异恶唑化合物，以确定哪一种最有效，哪一种基团对 COX-1 和 COX-2 最具选择性。利用 MTS 测定在正常肝细胞系 (LX-2) 上评估它们的细胞毒性。此外，使用针对几种细菌和真菌物种的微量稀释测定来评估这些分子的抗菌和抗真菌活性。此外，利用人类COX酶以及细菌和真菌菌株的不同蛋白质的X射线晶体结构进行分子对接研究，以确定这些化合物与其生物靶标之间可能的结合相互作用。同时使用QiKProp模块进行ADME-T分析。结果表明，所有评估的异恶唑衍生物均表现出中等至有效的抗 COX 酶活性。针对 COX-1 和 COX-2 酶最有效的化合物是 A13，IC 50值分别为 64 和 13 nM，显着选择性比为 4.63。很明显，第一个苯环上的 3,4-二甲氧基取代和另一个苯基上的

  DOI：

  10.1007/s13205-022-03408-8

文献信息

• Molecular docking studies and biological evaluation of isoxazole-carboxamide derivatives as COX inhibitors and antimicrobial agents
  作者：Mohammed Hawash、Nidal Jaradat、Murad Abualhasan、Mohammed T. Qaoud、Yara Joudeh、Zeina Jaber、Majd Sawalmeh、Abdulraziq Zarour、Ahmed Mousa、Mohammed Arar

  DOI：10.1007/s13205-022-03408-8

  日期：2022.12

  interactions between these compounds and their biological targets by using the X-ray crystal structure of the human COX enzyme and different proteins of bacterial and fungal strains. At the same time, the QiKProp module was used for ADME-T analysis. The results showed that all evaluated isoxazole derivatives showed moderate to potent activities against COX enzymes. The most potent compound against COX-1

  非甾体类抗炎药（NSAID）被认为是全球最常用的药物之一。本工作使用体外 COX 抑制测定试剂盒评估了 17 种具有不同官能团的含异恶唑化合物，以确定哪一种最有效，哪一种基团对 COX-1 和 COX-2 最具选择性。利用 MTS 测定在正常肝细胞系 (LX-2) 上评估它们的细胞毒性。此外，使用针对几种细菌和真菌物种的微量稀释测定来评估这些分子的抗菌和抗真菌活性。此外，利用人类COX酶以及细菌和真菌菌株的不同蛋白质的X射线晶体结构进行分子对接研究，以确定这些化合物与其生物靶标之间可能的结合相互作用。同时使用QiKProp模块进行ADME-T分析。结果表明，所有评估的异恶唑衍生物均表现出中等至有效的抗 COX 酶活性。针对 COX-1 和 COX-2 酶最有效的化合物是 A13，IC 50值分别为 64 和 13 nM，显着选择性比为 4.63。很明显，第一个苯环上的 3,4-二甲氧基取代和另一个苯基上的