N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl) butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl) butanamide
• 英文别名: N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl)butyramide；N-[(4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl]butanamide
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃S₂
• 分子量: 301.39
• InChiKey: SJWONDSNAZOMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-硫代脲啶)苯磺酰胺 、 丁酰氯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34 %的产率得到N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl) butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-((4-氨磺酰基苯基)氨基甲硫酰基)酰胺对人和分枝杆菌碳酸酐酶的抑制作用研究

  摘要：

  通过在温和条件下用各种脂肪族、苄基、乙烯基和芳香族酰氯选择性酰化容易获得的 4-硫脲基苯磺酰胺，合成了结构多样的 N-((4-氨磺酰基苯基)氨基甲硫酰基) 酰胺库。抑制三种 α 类细胞溶质人 (h) 碳酸酐酶 (CA) (EC 4.2.1.1)；也就是说，hCA I、hCA II 和 hCA VII 以及来自结核分枝杆菌 (MtCA1-MtCA3) 的三种细菌 β-CA 与这些磺胺类药物随后在体外和计算机中进行了研究。与乙酰唑胺 (AAZ) 作为对照药物（针对 hCA I、hCA II 和 hCA VII 的 KI 值分别为 250、12.5 和 2.5 nM）。分枝杆菌酶 MtCA1 和 MtCA2 也被这些化合物有效抑制。另一方面，此处报道的磺胺类药物对 MtCA3 的抑制很差。对这些抑制剂最敏感的分枝杆菌酶是 MtCA2，其中 12 种评估化合物中的 10 种显示出低纳摩尔范围内的 KI（KI，抑制剂常数）。

  DOI：

  10.3390/molecules28104020

文献信息

• Synthesis of novel hybrid pharmacophore of <i>N</i> ‐(( <scp>4‐sulfamoylphenyl</scp> )carbamothioyl)alkanamides as potent carbonic <scp>anhydrase‐II</scp> and <scp>15‐lipoxygenase</scp> inhibitors
  作者：Aamer Saeed、Shafi Ullah Khan、Maria Saeed、Ghulam Shabir、Abbas Hasan、Rasheed Ahmad Khera、Hesham El‐Seedi、Sobia Ahsan Halim、Ajmal Khan、Ahmed Al‐Harrasi、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1002/ddr.21906

  日期：——

  series of N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl)alkanamides (5a-j) were synthesized by the reaction of sulphanilamide in dry acetone with freshly prepared alkyl and acyl isothiocyanates (5a-j). The structures of products were confirmed by IR, 1H, and 13C NMR. The synthesized compounds were screened as inhibitors of the bovine erythrocyte carbonic anhydrase isoform II (bCA II) and 15-lipoxygenase enzyme (15-LOX)

  一系列N -((4-氨磺酰基苯基)氨基甲硫酰基)链烷酰胺(5a-j)是通过在无水丙酮中的磺胺与新制备的异硫氰酸烷基酯和酰基异硫氰酸酯(5a-j)反应合成的。产品结构经 IR、1 H 和13确认C核磁共振。合成的化合物被筛选为牛红细胞碳酸酐酶异构体 II (bCA II) 和 15-脂氧合酶 (15-LOX) 的抑制剂。大多数衍生物显示出对 bCA-II 的显着活性，而只有少数化合物被发现对 15-LOX 有活性。针对 bCA II 和 15-LOX 对大多数活性化合物进行了分子对接研究，以合理化活性位点中化合物的结合模式和相互作用。此外，通过计算工具预测了化合物的药代动力学特性，这反映了这些化合物具有可接受的药代动力学特征和良好的药物相似性。