sulfanilic acid N-methyl-N-benzyl amide | 108622-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulfanilic acid N-methyl-N-benzyl amide
• 英文别名: 4-amino-N-benzyl-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 108622-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD03306016
• 分子量: 276.359
• InChiKey: WRHRPSBTFMCMFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfanilic acid N-methyl-N-benzyl amide 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 以afforded 4-[4-(benzyl-methyl-sulfamoyl)-phenylamino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a white solid (796 mg, 64%)的产率得到4-[4-(Benzyl-methyl-sulfamoyl)-phenylamino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding compounds

  摘要：

  本发明涉及化学因子受体结合化合物、制药组合物及其用途。更具体地，本发明涉及化学因子受体活性调节剂，优选的是CCR5的调节剂。这些化合物对于人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞具有保护作用。

  公开号：

  US07491735B2
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-{[benzyl(methyl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sulfanilic acid N-methyl-N-benzyl amide
  参考文献：
  名称：

  5-氧代-1-[4-(氨基磺酰基)苯基]吡咯烷-3-羧酸的合成

  摘要：

  通过 4-氨基苯磺酰胺与衣康酸在 140–165 °C 下无溶剂缩合合成了一系列新型 1-[4-(氨基磺酰基)苯基]-5-氧代吡咯烷-3-羧酸。检查合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4243-5

文献信息

• Effect of Photodynamic Antibacterial Chemotherapy Combined with Antibiotics on Gram-Positive and Gram-Negative Bacteria
  作者：Yana Ilizirov、Andrei Formanovsky、Irina Mikhura、Yossi Paitan、Faina Nakonechny、Marina Nisnevitch

  DOI：10.3390/molecules23123152

  日期：——

  The well-known and rapidly growing phenomenon of bacterial resistance to antibiotics is caused by uncontrolled, excessive and inappropriate use of antibiotics. One of alternatives to antibiotics is Photodynamic Antibacterial Chemotherapy (PACT). In the present study, the effect of PACT using a photosensitizer Rose Bengal alone and in combination with antibiotics including methicillin and derivatives of sulfanilamide synthesized by us was tested against antibiotic-sensitive and antibiotic-resistant clinical isolates of Gram-positive S. aureus and Gram-negative P. aeruginosa. Antibiotic-sensitive and resistant strains of P. aeruginosa were eradicated by Rose Bengal under illumination and by sulfanilamide but were not inhibited by new sulfanilamide derivatives. No increase in sensitivity of P. aeruginosa cells to sulfanilamide was observed upon a combination of Rose Bengal and sulfanilamide under illumination. All tested S. aureus strains (MSSA and MRSA) were effectively inhibited by PACT. When treated with sub-MIC concentrations of Rose Bengal under illumination, the minimum inhibitory concentrations (MIC) of methicillin decreased significantly for MSSA and MRSA strains. In some cases, antibiotic sensitivity of resistant strains can be restored by combining antibiotics with PACT.

  广为人知且迅速增长的细菌对抗生素的抗性现象是由抗生素的无序、过度和不当使用引起的。抗生素的替代方案之一是光动力抗菌化疗（PACT）。在本研究中，使用光敏剂罗斯本加上抗生素（包括由我们合成的甲氧苄青霉素和磺胺类衍生物）的PACT对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性绿脓杆菌的抗生素敏感和抗生素耐药临床分离株进行了测试。罗斯本在照射下和磺胺类药物的作用下消灭了绿脓杆菌的抗生素敏感和耐药株，但新的磺胺类衍生物却无法抑制它们。在照射下，罗斯本与磺胺类药物的联合对绿脓杆菌细胞对磺胺类药物的敏感性没有增加。所有经过测试的金黄色葡萄球菌株（MSSA和MRSA）均被PACT有效抑制。在照射下用亚最小抑菌浓度的罗斯本处理时，对MSSA和MRSA株的甲氧苄青霉素的最小抑菌浓度（MIC）显著降低。在某些情况下，通过将抗生素与PACT结合可以恢复耐药株的抗生素敏感性。
• Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Farbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0038439A1

  公开（公告）日：1981-10-28

  Die Farbstoffmischung enthält mindestens einen wasserunlöslichen Farbstoff und mindestens einen wasserunlöslichen Farbstoff worin X,X' Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, das auch durch Halogen oder Phenyl substituiert sein kann, Y,Y' Cyan, Nitro, Alkylcarbonyl mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkylrest, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxyrest, Aminocarbonyl, dessen Aminogruppe auch durch Phenyl monosubstituiert oder durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen mono-oder disubstituiert sein kann, Aminosulfonyl, dessen Aminogruppe auch durch Phenyl monosubstituiert oder durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen mono- oder disubstituiert sein kann, Phenylsulfonyl, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Mono-oder Dialkyl phosphonyl mit 1 bis 4 C-Atomen in den Alkylresten, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, das auch durch Sauerstoff ein-oder mehrfach unterbrochen und/oder auch durch Phenyl, Phenoxy, Halogen, Hydroxy substituiert sein kann, Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, das auch durch Phenyl, Halogen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, Cycloalkyl mit 5 bis 7 C-Atomen, Phenyl, Wasserstoff oder ein Substituent oder mehrere Substituenten aus der Reihe: Halogen, Nitro, Cyan, CF3, Alkyl mit 1 bis 4 C Atomen, OR1, COR2, S02R2, OS02R2, O-CO-R2, COOR3, CON(R4)R5, S02N(R4)R5, OS02N(R4)R5, R' Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Phenyl, das durch Phenyl, Halogen, Hydroxy substituiert sein kann, R2 Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, das durch Phenyl, Phenoxy, Halogen, Hydroxy substituiert sein kann, Phenyl, das durch Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen substituiert sein kann, R3 Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 10 C-Atomen, durch Hydroxy, substituiertes und/oder durch Sauerstoff ein-oder mehrfach unterbrochenes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, R4, R5 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C Atomen, das durch Halogen, Phenyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 C Atomen substituiert sein kann, Phenyl, oder R4 und R5 zusammen mit dem N Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden, W Wasserstoff, Alkyl mit bis 7 C-Atomen, Alkenyl mit2 bis 7 C-Atomen, W1, Z' Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkyl oder Alkenyl mit jeweils 8 bis 20 C-Atomen, wobei jedoch einer der beiden Substituenten Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und der andere Substituent Alkyl oder Alkenyl mit jeweils 8 bis 20 C-Atomen sein muß) bedeuten und wird zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial verwendet.

  染料混合物包含至少一种水不溶性染料和至少一种水不溶性染料 其中 X、X'是氢、具有1至6个碳原子的烷基，也可被卤素或苯基取代、 Y,Y'是氰基、硝基、烷基中含有 1 至 3 个碳原子的烷基羰基、烷氧基中含有 1 至 4 个碳原子的烷氧基羰基、氨基羰基，其氨基也可被苯基单取代或被 1 至 4 个碳原子的烷基单取代或二取代、氨基磺酰基，其氨基也可被苯基单取代或被具有 1 至 4 个碳原子的烷基单取代或二取代；苯基磺酰基、具有 1 至 4 个碳原子的烷基磺酰基、烷基中具有 1 至 4 个碳原子的单烷基或二烷基膦酰基、 氢、具有 1 至 7 个碳原子的烷基（也可被氧一次或多次打断和/或也可被苯基、苯氧基、卤素、羟基取代）、具有 2 至 7 个碳原子的烯基（也可被苯基、卤素、羟基取代）、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基、苯基、 氢或以下系列中的一个或多个取代基：卤素、硝基、氰基、CF3、具有 1 至 4 个碳原子的烷基、OR1、COR2、S02R2、OS02R2、O-CO-R2、COOR3、CON(R4)R5、S02N(R4)R5、OS02N(R4)R5、 具有 1 至 8 个 C 原子的 R' 烷基、可被苯基、卤素、羟基取代的苯基、 R2 具有 1 至 10 个 C 原子的烷基，可被苯基、苯氧基、卤素、羟基取代； R2 具有 1 至 12 个 C 原子的苯基，可被烷基、1 至 4 个 C 原子的烷氧基、卤素取代、 R3 具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基、具有 2 至 10 个碳原子的烯基、具有 1 至 8 个碳原子并被羟基取代和/或被氧一次或多次打断的烷基、 R4、R5 是氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基（可被卤素、苯基或具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基取代）、苯基，或 R4 和 R5 与它们所键合的 N 原子一起形成杂环、 W 氢、最多 7 个 C 原子的烷基、2 至 7 个 C 原子的烯基、 W1、Z' 表示氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 8 至 20 个碳原子的烷基或烯基，但两个取代基中必须有一个是氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，另一个取代基必须是具有 8 至 20 个碳原子的烷基或烯基）。 用于合成疏水性纤维材料的染色和印花。
• Mikhura; Formanovskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 1, p. 64 - 68
  作者：Mikhura、Formanovskii

  DOI：——

  日期：——
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  申请人：ANORMED INC.

  公开号：EP1708703A2

  公开（公告）日：2006-10-11
• EP1708703A4
  申请人：——

  公开号：EP1708703A4

  公开（公告）日：2008-04-09