2-methyl-7-(thiophen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 701202-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-methyl-7-(thiophen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-Methyl-7-(2-thienyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；2-methyl-7-thiophen-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 701202-41-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: NMBCDIVQGUULSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7-(thiophen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.17h， 以90%的产率得到2-methyl-7-(thiophen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-Formylpyrazolo [1,5- a ] pyrimidines作为制备功能性荧光团的关键中间体

  摘要：

  提供了通过微波辅助方法以高收率区域选择性合成3-甲酰基吡唑并[1,5- a ]嘧啶4a - k的一锅法。合成过程通过β-烯酮1与NH -3-氨基吡唑2之间的环缩合反应进行，然后与亚胺盐部分进行甲酰化（Vilsmeyer–Haack试剂）。这些N-杂芳基醛4已成功地用作制备新型功能性荧光团的战略中间体，产率高达98％。基于NMR测量和X射线衍射分析，确定所得产物的结构和反应的区域选择性。由于吡唑并[1，5- a ]嘧啶（PPs）3已显示出重要的荧光，因此研究了在7位被不同的受体（A）或供体（D）组取代的四种2-甲基衍生物的光物理性质。所评估的化合物在不同溶剂中表现出较大的斯托克斯位移，但仅取代的p-甲氧基苯基（4-An）具有较强的荧光强度，其ICT更高，量子产率高达44％。因此，基于吡唑并[1，5- a ]嘧啶的杂交系统可以用作荧光探针，以检测与生物或环境有关的物种。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01571
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 2-methyl-7-(thiophen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3-Formylpyrazolo [1,5- a ] pyrimidines作为制备功能性荧光团的关键中间体

  摘要：

  提供了通过微波辅助方法以高收率区域选择性合成3-甲酰基吡唑并[1,5- a ]嘧啶4a - k的一锅法。合成过程通过β-烯酮1与NH -3-氨基吡唑2之间的环缩合反应进行，然后与亚胺盐部分进行甲酰化（Vilsmeyer–Haack试剂）。这些N-杂芳基醛4已成功地用作制备新型功能性荧光团的战略中间体，产率高达98％。基于NMR测量和X射线衍射分析，确定所得产物的结构和反应的区域选择性。由于吡唑并[1，5- a ]嘧啶（PPs）3已显示出重要的荧光，因此研究了在7位被不同的受体（A）或供体（D）组取代的四种2-甲基衍生物的光物理性质。所评估的化合物在不同溶剂中表现出较大的斯托克斯位移，但仅取代的p-甲氧基苯基（4-An）具有较强的荧光强度，其ICT更高，量子产率高达44％。因此，基于吡唑并[1，5- a ]嘧啶的杂交系统可以用作荧光探针，以检测与生物或环境有关的物种。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01571