(3S,4R)-6-acetyl-3,4-dihydroxy-2,2-dimethylchromane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4R)-6-acetyl-3,4-dihydroxy-2,2-dimethylchromane
• 英文别名: 1-((3S,4R)-3,4-dihydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethan-1-one；1-[(3S,4R)-3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: AMJRVNUEWFTIFW-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白芷酸酐 、 (3S,4R)-6-acetyl-3,4-dihydroxy-2,2-dimethylchromane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以54 %的产率得到(3S,4R)-6-acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  苋菜α-糖苷酶抑制剂(3S,4R)-6-乙酰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基(Z)-2-甲基丁-2-烯酸酯的全合成和绝对构型测定

  摘要：

  在此，我们报道了α-糖苷酶抑制剂(3 R , 4 S )-6-乙酰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基( Z )-2-甲基丁-2-烯酸酯的首次全合成：及其对映体。我们的合成证实了 Navarro-Vazquez 和 Mata 在 DFT 计算的基础上分别提出的色烷结构。此外，我们的合成使我们能够确定天然化合物的绝对构型为 (3 S , 4 R ) 而不是 (3 R , 4 S )。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00236
• 作为产物：
  描述：

  1-((1aS,7bS)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydro-2H-oxireno[2,3-c]-chromen-6-yl)ethan-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到(3S,4R)-6-acetyl-3,4-dihydroxy-2,2-dimethylchromane
  参考文献：
  名称：

  苋菜α-糖苷酶抑制剂(3S,4R)-6-乙酰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基(Z)-2-甲基丁-2-烯酸酯的全合成和绝对构型测定

  摘要：

  在此，我们报道了α-糖苷酶抑制剂(3 R , 4 S )-6-乙酰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基( Z )-2-甲基丁-2-烯酸酯的首次全合成：及其对映体。我们的合成证实了 Navarro-Vazquez 和 Mata 在 DFT 计算的基础上分别提出的色烷结构。此外，我们的合成使我们能够确定天然化合物的绝对构型为 (3 S , 4 R ) 而不是 (3 R , 4 S )。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00236

文献信息

• 3(2H)-Benzofuranones and chromanes from liquid cultures of the mycoparasitic fungus Coniothyrium minitans
  作者：Koichi Machida、Latchezar S Trifonov、William A Ayer、Zheng-Xiang Lu、André Laroche、Hung Chang Huang、Kuo Joan Cheng、Jennifer L Zantige

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00129-7

  日期：2001.9

  Two 3(2H)-benzofuranones and three chromanes were isolated from the mycoparasitic fungus Coniothyrium minitans. Their structures and absolute stereochemistry were determined by spectroscopic methods. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Total Synthesis and Absolute Configuration Determination of the α-Glycosidase Inhibitor (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl (<i>Z</i>)-2-Methylbut-2-enoate from <i>Ageratina grandifolia</i>
  作者：Monica Dandawate、Rahul Choudhury、Gamidi Rama Krishna、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00236

  日期：2023.7.28

  Herein, we report the first total synthesis of α-glycosidase inhibitor (3R, 4S)-6-acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate as well as its enantiomer. Our synthesis confirms the chromane structure separately proposed by Navarro-Vazquez and Mata, on the basis of DFT computations. Furthermore, our synthesis allowed us to determine the absolute configuration of the natural compound

  在此，我们报道了α-糖苷酶抑制剂(3 R , 4 S )-6-乙酰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基( Z )-2-甲基丁-2-烯酸酯的首次全合成：及其对映体。我们的合成证实了 Navarro-Vazquez 和 Mata 在 DFT 计算的基础上分别提出的色烷结构。此外，我们的合成使我们能够确定天然化合物的绝对构型为 (3 S , 4 R ) 而不是 (3 R , 4 S )。

表征谱图