2-Chlorbenzocinnolin | 18591-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Chlorbenzocinnolin
• 英文别名: 2-Chlorobenzo[c]cinnoline
• CAS: 18591-94-1
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• 分子量: 214.654
• InChiKey: BSDGNTCUCRWUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlorbenzocinnolin 在 三溴化磷 作用下， 以64 %的产率得到2-Brom-benzocinnolin
  参考文献：
  名称：

  一种有机电子传输材料、有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及有机材料技术领域，公开了一种有机电子传输材料、有机电致发光器件，其中，有机电子传输材料的分子结构式如下所示：和。本发明提供的有机电子传输材料为苯并肉桂碱有机化合物，其中，苯并肉桂碱作为电子传输性的吸电基团，匹配以电子传输性的缺电基团构筑成具有较低LUMO能级的有机材料，其可以提升电子注入层与电子传输层之间的能级匹配性，从而降低有机电致发光器件的驱动电压；进一步地，所述有机电子传输材料还可搭配碱金属或其化合物或空气稳定性过渡金属等n型掺杂剂形成稳定的金属‑有机配合物，所述金属‑有机配合物作为电子传输层材料能够减少有机电致发光器件的驱动电压，增强发光效率，且可增强有机电致发光器件的使用寿命。

  公开号：

  CN116514778A
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 苯酐 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24 %的产率得到2-Chlorbenzocinnolin
  参考文献：
  名称：

  N═N-含化合物的肼-卤素交换策略和机制洞察的过程跟踪

  摘要：

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00542

文献信息

• Jerchel; Fischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 216,231
  作者：Jerchel、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• LEWIS G. E.; PRAGER R. H.; ROSS R. H. M., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 11, 2459-2477
  作者：LEWIS G. E.、 PRAGER R. H.、 ROSS R. H. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4139530A
  申请人：——

  公开号：US4139530A

  公开（公告）日：1979-02-13
• Hydrazine–Halogen Exchange Strategy Toward N═N-Containing Compounds and Process Tracking for Mechanistic Insight
  作者：Rongrong Xie、Yi Xiao、Yiwen Wang、Zhi-Wei Xu、Ning Tian、Shiqing Li、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00542

  日期：2023.4.14

  studies. Furthermore, time-dependent electrospray ionization mass spectrometry (TD ESI-MS) was applied to track the process by detecting most intermediates. The complex [CuIII(iodobiphenyl)(bipy)I]+ (Int-C) was detected for the first time, giving evidence for oxidative addition of cyclic iodonium to Cu catalyst. Another complex [CuI(PHA)(bipy)] (Int-B) via ligand-exchange between the hydrazide and Cu catalyst

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。
• 一种有机电子传输材料、有机电致发光器件
  申请人：季华实验室

  公开号：CN116514778A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明涉及有机材料技术领域，公开了一种有机电子传输材料、有机电致发光器件，其中，有机电子传输材料的分子结构式如下所示：和。本发明提供的有机电子传输材料为苯并肉桂碱有机化合物，其中，苯并肉桂碱作为电子传输性的吸电基团，匹配以电子传输性的缺电基团构筑成具有较低LUMO能级的有机材料，其可以提升电子注入层与电子传输层之间的能级匹配性，从而降低有机电致发光器件的驱动电压；进一步地，所述有机电子传输材料还可搭配碱金属或其化合物或空气稳定性过渡金属等n型掺杂剂形成稳定的金属‑有机配合物，所述金属‑有机配合物作为电子传输层材料能够减少有机电致发光器件的驱动电压，增强发光效率，且可增强有机电致发光器件的使用寿命。