9H-Fluoren-9-ylmethyl 2,3,3-trimethyl-3H-indol-5-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-Fluoren-9-ylmethyl 2,3,3-trimethyl-3H-indol-5-ylcarbamate
• 英文别名: N-(2,3,3-Trimethyl-3H-indol-5-yl)-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl)carbamic acid；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2,3,3-trimethylindol-5-yl)carbamate
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: WIMIGAOULGORSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-Fluoren-9-ylmethyl 2,3,3-trimethyl-3H-indol-5-ylcarbamate 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Squaraine Dye with Highly Enhanced Far‐Red Fluorescence and its Interaction with a Model Protein

  摘要：

  设计并成功合成了新型胺功能化对称胭脂红（SQ）染料和异硫氰酸荧光素（FITC）-SQ-FITC 染料共轭物，并对其进行了结构和光物理表征。对称 SQ 染料在极性溶剂中表现出完全的荧光淬灭，光诱导电子转移（PET）是其主要的淬灭途径。相比之下，FITC-SQ-FITC 染料共轭物会减少 SQ 和 FITC 单元的聚集，并使波长为 674 纳米的远红荧光增强约 47 倍。这种远红荧光的显著增强是由于抑制聚集诱导淬灭（ACQ）和 PET 的协同影响。光谱吸收研究证实，这种新设计的 FITC-SQ-FITC 染料共轭物在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中显示出完全的远红荧光淬灭，原因是染料聚集非常强。在 PBS 中，它与作为模型蛋白质的牛血清白蛋白（BSA）（Ka = 1.1 × 104 m-1）发生了强烈的相互作用，从而打破了 BSA 对染料的聚集作用，并且随着 BSA 浓度的增加，与 SQ 相关的远红荧光也随之增加。在 BSA 浓度增加 25 倍的情况下，674 纳米波长处的荧光增加了 117 倍，这表明所设计的 FITC-SQ-FITC 是染料与蛋白质相互作用的极佳远红外探针。

  DOI：

  10.1002/pssa.202300226
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 Fmoc-OSu 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 9H-Fluoren-9-ylmethyl 2,3,3-trimethyl-3H-indol-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Squaraine Dye with Highly Enhanced Far‐Red Fluorescence and its Interaction with a Model Protein

  摘要：

  设计并成功合成了新型胺功能化对称胭脂红（SQ）染料和异硫氰酸荧光素（FITC）-SQ-FITC 染料共轭物，并对其进行了结构和光物理表征。对称 SQ 染料在极性溶剂中表现出完全的荧光淬灭，光诱导电子转移（PET）是其主要的淬灭途径。相比之下，FITC-SQ-FITC 染料共轭物会减少 SQ 和 FITC 单元的聚集，并使波长为 674 纳米的远红荧光增强约 47 倍。这种远红荧光的显著增强是由于抑制聚集诱导淬灭（ACQ）和 PET 的协同影响。光谱吸收研究证实，这种新设计的 FITC-SQ-FITC 染料共轭物在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中显示出完全的远红荧光淬灭，原因是染料聚集非常强。在 PBS 中，它与作为模型蛋白质的牛血清白蛋白（BSA）（Ka = 1.1 × 104 m-1）发生了强烈的相互作用，从而打破了 BSA 对染料的聚集作用，并且随着 BSA 浓度的增加，与 SQ 相关的远红荧光也随之增加。在 BSA 浓度增加 25 倍的情况下，674 纳米波长处的荧光增加了 117 倍，这表明所设计的 FITC-SQ-FITC 是染料与蛋白质相互作用的极佳远红外探针。

  DOI：

  10.1002/pssa.202300226

文献信息

• Live cell biosensors
  申请人：Hahn M. Klaus

  公开号：US20060029946A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention provides dyes, biosensors, and methods for using the dyes and biosensors to detect selected target molecules. The biosensors have a binding domain and a dye, or a dye which is attached directly to the target of interest. Binding domains contemplated by the invention include biomolecules or fragments of biomolecules that interact with target molecules of interest and can be specific to a given conformational state or covalent modification of the molecule (e.g. phosphorylation). In one embodiment, the binding domain of a biosensor is a single chain variable fragment (scFv) with a dye of the invention linked to a CDR3 region. The invention also provides environmentally sensitive dyes useful for detecting changes in the binding, conformational change, or posttranslational modification of the selected target.

  本发明提供染料、生物传感器及其使用方法，用于检测选定的目标分子。生物传感器具有结合域和染料，或者染料直接附着于感兴趣的目标上。本发明考虑的结合域包括与目标分子相互作用的生物分子或生物分子片段，可以特异性地针对分子的给定构象状态或共价修饰（例如磷酸化）。在一种实施方式中，生物传感器的结合域是单链可变片段（scFv），具有本发明的染料链接到CDR3区域。本发明还提供对环境敏感的染料，用于检测选定目标的结合、构象变化或翻译后修饰的变化。
• US7592188B2
  申请人：——

  公开号：US7592188B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• Design and Synthesis of Novel Squaraine Dye with Highly Enhanced Far‐Red Fluorescence and its Interaction with a Model Protein
  作者：Shekhar Gupta、Yuki Yamawaki、Safalmani Pradhan、Shyam S. Pandey、Tamaki Kato

  DOI：10.1002/pssa.202300226

  日期：2023.12

  Novel amine‐functionalized symmetrical squaraine (SQ)‐dye and fluorescein isothiocyanate (FITC)–SQ–FITC dye conjugate are designed and successfully synthesized, followed by their structural and photophysical characterizations. Symmetrical SQ dye exhibits complete fluorescence quenching in polar solvents, which is explained by considering photoinduced electron transfer (PET) as a dominant quenching pathway. In contrast, FITC–SQ–FITC dye conjugate results in a decrease in an aggregation of both SQ and FITC units and about 47 times enhancement in the far‐red fluorescence appearing at 674 nm. This profound enhancement in the far‐red fluorescence is explained by the synergistic influence of suppression of aggregation‐induced quenching (ACQ) and PET. This newly designed FITC–SQ–FITC dye conjugate shows complete quenching of the far‐red fluorescence in phosphate buffer saline (PBS) owing to very strong dye aggregation, as confirmed by spectral absorption investigation. In PBS, it strongly interacts with bovine serum albumin (BSA) (K_a = 1.1 × 10⁴ m⁻¹) used as a model protein breaking the dye aggregation by BSA and increasing far‐red fluorescence associated with SQ as a function of increasing BSA concentration. A profound 117 times increase in fluorescence at 674 nm with 25 times of BSA concentration suggests that the designed FITC–SQ–FITC is an excellent far‐red probe for dye‐protein interaction.

  设计并成功合成了新型胺功能化对称胭脂红（SQ）染料和异硫氰酸荧光素（FITC）-SQ-FITC 染料共轭物，并对其进行了结构和光物理表征。对称 SQ 染料在极性溶剂中表现出完全的荧光淬灭，光诱导电子转移（PET）是其主要的淬灭途径。相比之下，FITC-SQ-FITC 染料共轭物会减少 SQ 和 FITC 单元的聚集，并使波长为 674 纳米的远红荧光增强约 47 倍。这种远红荧光的显著增强是由于抑制聚集诱导淬灭（ACQ）和 PET 的协同影响。光谱吸收研究证实，这种新设计的 FITC-SQ-FITC 染料共轭物在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中显示出完全的远红荧光淬灭，原因是染料聚集非常强。在 PBS 中，它与作为模型蛋白质的牛血清白蛋白（BSA）（Ka = 1.1 × 104 m-1）发生了强烈的相互作用，从而打破了 BSA 对染料的聚集作用，并且随着 BSA 浓度的增加，与 SQ 相关的远红荧光也随之增加。在 BSA 浓度增加 25 倍的情况下，674 纳米波长处的荧光增加了 117 倍，这表明所设计的 FITC-SQ-FITC 是染料与蛋白质相互作用的极佳远红外探针。