6-Oxo-9-nonanlactam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-Oxo-9-nonanlactam
• 英文别名: azecane-2,7-dione；Azacyclodecan-2,7-dione
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: PTCIAWOVXHBWHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Nitro-9-nonanlactam 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 potassium permanganate 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Oxo-9-nonanlactam
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE macrocyclischer内酰胺AUS Ketonen第三人以Ringerweiterung †

  摘要：

  扩环反应由酮合成大环内酰胺

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680222

文献信息

• Cation−n Control of Regiochemistry of Intramolecular Schmidt Reactions en Route to Bridged Bicyclic Lactams
  作者：Michal Szostak、Lei Yao、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol901771b

  日期：2009.10.1

  The regiochemistry of the intramolecular Schmidt reaction of 2-azidoalkylketones is controlled by placing a thioether substituent at the position adjacent to the ketone to provide access to a family of unsubstituted medium bridged twisted amides. This outcome is ascribed to the presence of stabilizing through-space interactions between the diazonium cation and the n electrons on heteroatom and does

  通过将硫醚取代基置于与酮相邻的位置来控制2-叠氮基烷基酮的分子内Schmidt反应的区域化学，以提供进入未取代的介质桥联的扭曲酰胺族的途径。该结果归因于重氮阳离子与杂原子上的n电子之间存在稳定的贯穿空间相互作用，并且不需要酮的锁定构象。
• Synthese macrocyclischer Lactame aus Ketonen durch Ringerweiterung
  作者：Rudolf Wälchli、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19850680222

  日期：1985.3.27

  Synthesis of Macrocyclic Lactams from Ketones by Ring Enlargement Reaction

  扩环反应由酮合成大环内酰胺