N-(4-fluorophenyl)-5-methylfuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-5-methylfuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD03383071
• 分子量: 219.215
• InChiKey: NHXAZSHTQSMJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-5-methylfuran-2-carboxamide 、 5-methoxy-1,6-naphthyridin-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有亚微摩尔细胞复制子效力的 2-取代喹诺酮类非核苷 HCV NS5B 抑制剂的结构优化和衍生化

  摘要：

  HCV NS5B 聚合酶是一种有吸引力且经过验证的抗 HCV 治疗靶点。从我们之前确定的作为新型非核苷 NS5B 聚合酶抑制剂的 2-芳基喹诺酮类药物开始，基于结构的优化通过采用特权片段杂交策略使2-烷基-N-苄基喹诺酮类药物具有更高的抗病毒效力。所述ñ - （4-氯苄基）-2-（甲氧基甲基）的喹诺酮衍生物5F证明是这个系列中最好的化合物，表现出选择亚微摩尔的抗病毒效果（EC 50 = 0.4 μM，SI = 10.8) 在携带 HCV 基因型 2a 的 Huh7.5.1 细胞中。考虑到高度取代的喹诺酮类药物的不良药代动力学特性，通过支架跳跃进化出一种新的化学型 1,6-naphthyridine-4,5-diones，提供了全新结构的 HCV 抑制剂与化合物6h (EC 50 (gt2a) = 2.5 μM , SI = 7.2) 作为一个有希望的打击。分子模型研究表明，2-烷基喹诺酮类和

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.042