1-<4-Cyan-phenyl>-3-phenyl-thioharnstoff | 3460-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<4-Cyan-phenyl>-3-phenyl-thioharnstoff
• 英文别名: N-(4-cyano-phenyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(4-Cyan-phenyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；1-(4-Cyanophenyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 3460-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• mdl: MFCD01134286
• 分子量: 253.327
• InChiKey: BXEDKKZSCYUVDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  415.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-Cyan-phenyl>-3-phenyl-thioharnstoff 在 potassium permanganate 、 gold 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到4-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化的分子内CS键形成/ CH键功能化/环化级联†

  摘要：

  在氧气气氛下，使用不寻常的助催化Au-NPs / KMnO 4系统，通过分子内C–S键形成/ C–H键功能化，有效合成2-（N-芳基）氨基苯并[ d ] -1,3-噻唑。温度为80°C。Au-NPs可以通过使用具有还原潜力的Kayea assamica（sia nahor）水性水果提取物的HAuCl 4轻松制备。该催化剂可以容易地分离并循环八次，而没有任何明显的活性损失。

  DOI：

  10.1039/c5ra10885c
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 对氨基苯腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-<4-Cyan-phenyl>-3-phenyl-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成N，N'-二芳基氰基胍。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在微波辅助条件下从其相应的硫脲合成N，N'-二芳基氰基胍的温和，高效且高产方法。合成了一系列同时具有给电子和吸电子取代基的氰基胍。通过使用极性溶剂以及适度的温度来促进反应。

  DOI：

  10.1021/ol050728q

文献信息

• Electrochemical NaI-mediated one-pot synthesis of guanidines from isothiocyanates <i>via</i> tandem addition-guanylation
  作者：Thao Nguyen Thanh Huynh、Khuyen Thu Nguyen、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/d3ob01113e

  日期：——

  conditions, we successfully demonstrated the formation of 30 different guanidine compounds, achieving yields ranging from fair to excellent. Furthermore, the synthesis method could be carried out on a gram scale with a good yield. This protocol stands out for its cost-effectiveness, step-economical design, high tolerance towards various functional groups, and environmentally friendly reaction conditions

  在这项研究中，我们提出了一种在单个反应容器中从异硫氰酸酯和胺合成胍的电化学方法。这种一锅法操作在水性介质中进行，采用未分割的电池装置，NaI 作为电解质和介体。该过程涉及原位生成硫脲，然后用胺进行电解鸟苷化。在环境温度条件下，我们成功地证明了 30 种不同胍化合物的形成，收率从一般到优秀不等。此外，该合成方法可以在克级规模上进行，且收率良好。该方案以其成本效益、步骤经济的设计、对各种官能团的高耐受性以及环境友好的反应条件而脱颖而出。
• Agents édulcorants dérivés des acides n-phénylguanidinoacétique et n-phényléthanamidinoacétique et compositions contenant de tels agents édulcorants
  申请人：UNIVERSITE CLAUDE BERNARD - LYON 1

  公开号：EP0241395A2

  公开（公告）日：1987-10-14

  Agents édulcorants de formule générale : dans laquelle, dans une forme de réalisation préférée, X3 et X5 sont H, CF3, CH3, ou un halogène, X4 est H, CN ou F; dans laquelle A est N ou C; dans laquelle R1 est, dans une forme de réalisation préférée, H ou CH3 ; dans laquelle R2 est un groupe hydrocarboné de 2 à 13 atomes de carbone, dans lequel jusqu'à 4 atomes de carbone peuvent être remplacés par des atomes d'azote, oxygène, soufre, chlore, brome et iode et jusqu'à 5 atomes d'hydrogène par des atomes de fluor; dans laquelle, dans une forme de réalisation préférée, R3 et R4 sont H.

  通式为： 其中，在一个优选实施例中，X3 和 X5 为 H、CF3、CH3 或卤素，X4 为 H、CN 或 F； 其中，A 为 N 或 C； 其中，在一个优选实施例中，R1 为 H 或 ； 其中，R2 为 2 至 13 个碳原子的烃基，其中最多 4 个碳原子可被氮、氧、硫、氯、溴和碘原子取代，最多 5 个氢原子可被氟原子取代； 其中，在一个优选实施例中，R3 和 R4 为 H。
• Hunter, Journal of the Indian Chemical Society, 1932, vol. 9, p. 435,439
  作者：Hunter

  DOI：——

  日期：——
• US4461821A
  申请人：——

  公开号：US4461821A

  公开（公告）日：1984-07-24
• US6875764B1
  申请人：——

  公开号：US6875764B1

  公开（公告）日：2005-04-05