4-cyclopropylaminopyridine-3-sulfonamide | 76255-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclopropylaminopyridine-3-sulfonamide
• 英文别名: 4-(Cyclopropylamino)pyridine-3-sulfonamide
• CAS: 76255-01-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 213.26
• InChiKey: ZQIVEGSXHKHSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropylaminopyridine-3-sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  属于4-环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-吡啶并二氮杂二氧化物和2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸受体的正构构调节剂氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  将两个属于α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体正性变构调节剂的4-乙基取代的吡啶并二嗪二氧化物与GluA2配体结合结构域共结晶，以破译位置氮原子对AMPA受体结合模式的影响。发现后者与先前描述的苯并噻二嗪型AMPA受体调节剂非常相似。两种化合物对受体的亲和力通过等温滴定热法测定。因此，进行了新颖的4-环丙基取代的吡啶并噻二嗪二氧化物的合成和生物学评估，并完成了相应的氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H的合成。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。在体外发现“ 8-氮杂”化合物32是最有效的吡啶并噻二嗪型AMPA受体增效剂，而7-氯取代的化合物36c则是最有希望的苯并噻二嗪二氧化物。由于在小鼠中具有适当的药物相似性和较低的体内急性毒性，因此选择36c进行更完整的临床前评估。该化合物能够轻松穿越血脑屏障。在对CD1小鼠进行的体内目标识别测试中，发现口服低至1 mg / kg的36c可以显着改善认知能力。

  DOI：

  10.1021/jm501268r
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-3-磺酰胺 、 环丙胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-cyclopropylaminopyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  属于4-环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-吡啶并二氮杂二氧化物和2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸受体的正构构调节剂氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  将两个属于α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体正性变构调节剂的4-乙基取代的吡啶并二嗪二氧化物与GluA2配体结合结构域共结晶，以破译位置氮原子对AMPA受体结合模式的影响。发现后者与先前描述的苯并噻二嗪型AMPA受体调节剂非常相似。两种化合物对受体的亲和力通过等温滴定热法测定。因此，进行了新颖的4-环丙基取代的吡啶并噻二嗪二氧化物的合成和生物学评估，并完成了相应的氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H的合成。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。在体外发现“ 8-氮杂”化合物32是最有效的吡啶并噻二嗪型AMPA受体增效剂，而7-氯取代的化合物36c则是最有希望的苯并噻二嗪二氧化物。由于在小鼠中具有适当的药物相似性和较低的体内急性毒性，因此选择36c进行更完整的临床前评估。该化合物能够轻松穿越血脑屏障。在对CD1小鼠进行的体内目标识别测试中，发现口服低至1 mg / kg的36c可以显着改善认知能力。

  DOI：

  10.1021/jm501268r

文献信息

• DeLarge; Lapiere; De Ridder, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 4, p. 299 - 304
  作者：DeLarge、Lapiere、De Ridder、Ghys

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacology of pyrid-3-ylsulfonylcyanoguanidines as diuretic
  作者：B Masereel、L Dupont、D Laeckmann、JF Liégeois、B Pirotte、P de Tullio、J Delarge

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88244-4

  日期：1995.1
• Positive Allosteric Modulators of 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic Acid Receptors Belonging to 4-Cyclopropyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,2,4-pyridothiadiazine Dioxides and Diversely Chloro-Substituted 4-Cyclopropyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides
  作者：Pierre Francotte、Ann-Beth Nørholm、Taru Deva、Lars Olsen、Karla Frydenvang、Eric Goffin、Pierre Fraikin、Pascal de Tullio、Sylvie Challal、Jean-Yves Thomas、Fabrice Iop、Caroline Louis、Iuliana Botez-Pop、Pierre Lestage、Laurence Danober、Jette S. Kastrup、Bernard Pirotte

  DOI：10.1021/jm501268r

  日期：2014.11.26

  “8-aza” compound 32 was found to be the most potent pyridothiadiazine-type AMPA receptor potentiator in vitro, whereas the 7-chloro-substituted compound 36c emerged as the most promising benzothiadiazine dioxide. Due to proper drug-likeness and low in vivo acute toxicity in mice, 36c was chosen for a more complete preclinical evaluation. The compound was able to easily cross the blood–brain barrier. In

  将两个属于α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体正性变构调节剂的4-乙基取代的吡啶并二嗪二氧化物与GluA2配体结合结构域共结晶，以破译位置氮原子对AMPA受体结合模式的影响。发现后者与先前描述的苯并噻二嗪型AMPA受体调节剂非常相似。两种化合物对受体的亲和力通过等温滴定热法测定。因此，进行了新颖的4-环丙基取代的吡啶并噻二嗪二氧化物的合成和生物学评估，并完成了相应的氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H的合成。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。在体外发现“ 8-氮杂”化合物32是最有效的吡啶并噻二嗪型AMPA受体增效剂，而7-氯取代的化合物36c则是最有希望的苯并噻二嗪二氧化物。由于在小鼠中具有适当的药物相似性和较低的体内急性毒性，因此选择36c进行更完整的临床前评估。该化合物能够轻松穿越血脑屏障。在对CD1小鼠进行的体内目标识别测试中，发现口服低至1 mg / kg的36c可以显着改善认知能力。