N,N-diallyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N,N-diallyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N,N-bis(prop-2-enyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02633668
• 分子量: 245.278
• InChiKey: AJOPFDVOYPQJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diallyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂调节的区域选择性和对映选择性 C(sp3)–C(sp3) 偶联不同地获得手性 C2- 和 C3- 烷基化吡咯烷

  摘要：

  新型取代吡咯烷衍生物广泛应用于药物和生物活性分子。这些有价值的骨架，特别是对映体纯衍生物的有效合成，仍然被认为是化学合成中需要克服的关键瓶颈。在此，我们报道了一种高效催化剂调节的区域选择性和对映选择性加氢烷基化反应，用于通过容易获得的 3-吡咯啉的去对称化来不同合成手性 C2-和 C3-烷基化吡咯烷。该催化体系由CoBr 2和修饰的双恶唑啉（BOX）配体组成，可以通过远端立体控制实现不对称C（sp 3）–C（sp 3）偶联，高效地提供一系列C3烷基化吡咯烷。此外，镍催化体系允许对映选择性加氢烷基化通过串联烯烃异构化/加氢烷基化反应合成C2-烷基化吡咯烷。这种不同的方法使用现成的催化剂、手性 BOX 配体和试剂，提供对映体富集的 2-/3-烷基取代的吡咯烷，具有优异的区域和对映选择性（高达 97% ee）。我们还证明了这种转化与衍生自一系列药物和生物活性分子的复杂底物的相容性良好，这为更多功能化的手性N-杂环提供了独特的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03900

文献信息

• Divergent Access to Chiral C2- and C3-Alkylated Pyrrolidines by Catalyst-Tuned Regio- and Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Coupling
  作者：Xuchao Wang、Jing Xue、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1021/jacs.3c03900

  日期：2023.7.19

  Novel-substituted pyrrolidine derivatives are widely used in drugs and bioactive molecules. The efficient synthesis of these valuable skeletons, especially enantiopure derivatives, is still recognized as a key bottleneck to overcome in chemical synthesis. Herein, we report a highly efficient catalyst-tuned regio- and enantioselective hydroalkylation reaction for the divergent synthesis of chiral C2- and C3-alkylated

  新型取代吡咯烷衍生物广泛应用于药物和生物活性分子。这些有价值的骨架，特别是对映体纯衍生物的有效合成，仍然被认为是化学合成中需要克服的关键瓶颈。在此，我们报道了一种高效催化剂调节的区域选择性和对映选择性加氢烷基化反应，用于通过容易获得的 3-吡咯啉的去对称化来不同合成手性 C2-和 C3-烷基化吡咯烷。该催化体系由CoBr 2和修饰的双恶唑啉（BOX）配体组成，可以通过远端立体控制实现不对称C（sp 3）–C（sp 3）偶联，高效地提供一系列C3烷基化吡咯烷。此外，镍催化体系允许对映选择性加氢烷基化通过串联烯烃异构化/加氢烷基化反应合成C2-烷基化吡咯烷。这种不同的方法使用现成的催化剂、手性 BOX 配体和试剂，提供对映体富集的 2-/3-烷基取代的吡咯烷，具有优异的区域和对映选择性（高达 97% ee）。我们还证明了这种转化与衍生自一系列药物和生物活性分子的复杂底物的相容性良好，这为更多功能化的手性N-杂环提供了独特的途径。