(+/-)-10-Methoxy-1,2-methylendioxyaporphin | 3749-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+/-)-10-Methoxy-1,2-methylendioxyaporphin
• 英文别名: (+/-)-Laureline；17-methoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaene
• CAS: 3749-97-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CXHXSNCRZOIVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-10-Methoxy-1,2-methylendioxyaporphin 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Oxolaurelin
  参考文献：
  名称：

  Govindachari,T.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 475 - 477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-aniline; dihydrochloride 生成 (+/-)-10-Methoxy-1,2-methylendioxyaporphin
  参考文献：
  名称：

  Govindachari,T.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 475 - 477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An aryne route to laureline, and related topics
  作者：M. S. Gibson、G. W. Prenton、J. M. Walthew

  DOI：10.1039/j39700002234

  日期：——

  A route to laureline (IX), involving as key steps treatment of 1-(3-bromo-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-6,7-methylenedioxyisoquinoline (IIa) with potassamide in liquid ammonia followed by Pschorr ringclosure, is described, together with details of the synthesis of compound (IIa) and related compounds from the appropriate phenethylamines and 3-bromo-4-methoxyphenylacetic acid.

  通往月桂碱（IX）的方法，其中涉及用钾酰胺处理1-（3-溴-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-2-甲基-6,7-亚甲基二氧基异喹啉（IIa）作为关键步骤描述了在液态氨中进行氨水化合，然后进行Pschorr闭环反应，以及从合适的苯乙胺和3-溴-4-甲氧基苯基乙酸合成化合物（IIa）和相关化合物的细节。
• Alkaloids of Phoebe clemensii Allen (family Lauraceae)
  作者：SR Johns、JA Lamberton

  DOI：10.1071/ch9671277

  日期：——

  The leaf alkaloids of Phoebe clemensii Allen consist of the known aporphine alkaloid isocorydine, and two new aporphines, 10-hydroxy-1,2- methylenedioxy-aporphine and 2,11-dihydroxy-1,10-dimethoxyaporphine. The bark alkaloids of P. clemensii consist largely of the one aporphine alkaloid laurolitsine.

  Phoebe clemensii Allen 的叶生物碱包括 Phoebe clemensii Allen 的叶生物碱包括已知的porphine 生物碱，以及两种新的卟吩，即 10-羟基-1,2-亚甲二氧基-卟吩和 2,11-二羟基-1,10-二甲氧基卟吩。 10-hydroxy-1,2- methylenedioxy-aporphine 和 2,11-dihydroxy-1,10-dimethoxy-aporphine。 P. clemensii 的树皮生物碱主要包括 一种卟吩生物碱--月桂利辛。
• Faltis et al., Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 686,694
  作者：Faltis et al.

  DOI：——

  日期：——
• Narayanaswami,S. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 755 - 759
  作者：Narayanaswami,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von l-Laurelin
  作者：Emil Schlittler

  DOI：10.1002/hlca.19320150135

  日期：——