2-Methyl-3-(2'-chlorphenyl)-6-hydroxy-4(3H)-chinazolinon | 29909-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Methyl-3-(2'-chlorphenyl)-6-hydroxy-4(3H)-chinazolinon
• 英文别名: 3-(2-chloro-phenyl)-6-hydroxy-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；2-Methyl-3-(2'-chlorophenyl)-6-hydroxy-4(3H)-quinazolinone；3-(2-chlorophenyl)-6-hydroxy-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 29909-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: SBHXGXNSRNPPQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-(2'-chlorphenyl)-6-hydroxy-4(3H)-chinazolinon 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(4-(4-(((3-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Activity Evaluation of Novel AZT and Adenosine-Derived 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  以 CuSO4/hydrazine hydrate 为催化剂体系，铜（I）催化了 AZT 和 5′-叠氮腺苷与末端炔烃的炔烃-叠氮环加成反应（CuAAC），得到了 30 种新型 1,2,3- 三唑衍生物。对这些衍生物的抗癌、抗炎、血管紧张素转换酶 2（ACE2）和 3C 样蛋白酶（3CLpro）抑制活性的筛选表明，含有 murayafoline A 和 indirubin-3′-oxime 的 AZT 的几种三唑类衍生物可抑制 HepG2 和 LU-1 的生长，其 IC50 值在 11.01 到 19.87 μg/mL 之间。此外，腺苷的一些三唑衍生物对 RAW264.7 细胞具有抗炎活性，IC50 值在 12.00-59.48.00 μg/mL 之间。特别是腺苷的两个三唑类衍生物，在 O 位和 N1 位上含有靛红-3′-肟，具有抑制 ACE2 和 3CLpro 的活性，其中在 N1 位上含有靛红-3′-肟的腺苷三唑类衍生物同时具有抑制 ACE2 和 3CLpro 的活性，IC50 值分别为 135.62 和 142.95 μg/mL。

  DOI：

  10.1155/2023/1605316
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-羟基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-Methyl-3-(2'-chlorphenyl)-6-hydroxy-4(3H)-chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Activity Evaluation of Novel AZT and Adenosine-Derived 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  以 CuSO4/hydrazine hydrate 为催化剂体系，铜（I）催化了 AZT 和 5′-叠氮腺苷与末端炔烃的炔烃-叠氮环加成反应（CuAAC），得到了 30 种新型 1,2,3- 三唑衍生物。对这些衍生物的抗癌、抗炎、血管紧张素转换酶 2（ACE2）和 3C 样蛋白酶（3CLpro）抑制活性的筛选表明，含有 murayafoline A 和 indirubin-3′-oxime 的 AZT 的几种三唑类衍生物可抑制 HepG2 和 LU-1 的生长，其 IC50 值在 11.01 到 19.87 μg/mL 之间。此外，腺苷的一些三唑衍生物对 RAW264.7 细胞具有抗炎活性，IC50 值在 12.00-59.48.00 μg/mL 之间。特别是腺苷的两个三唑类衍生物，在 O 位和 N1 位上含有靛红-3′-肟，具有抑制 ACE2 和 3CLpro 的活性，其中在 N1 位上含有靛红-3′-肟的腺苷三唑类衍生物同时具有抑制 ACE2 和 3CLpro 的活性，IC50 值分别为 135.62 和 142.95 μg/mL。

  DOI：

  10.1155/2023/1605316