5-(1-cyanamido-2-iodoethyl)-arabinouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(1-cyanamido-2-iodoethyl)-arabinouridine
• 英文别名: 1-[1-(3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-2-iodo-ethyl-cyanamide；[1-[1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-2-iodoethyl]cyanamide
• 化学式: C₁₂H₁₅IN₄O₆
• 分子量: 438.179
• InChiKey: JMYZFICUJFUOFR-SACKOADKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-乙烯基嘧啶-2,4-二酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以19.2%的产率得到5-(1-cyanamido-2-iodoethyl)-arabinouridine
  参考文献：
  名称：

  新型5-（1-氰氨基-2-卤代乙基）和5-（1-羟基（或甲氧基）-2-叠氮基乙基）尿嘧啶核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  通过将卤代氰胺（X-NHCN）区域特异性加成到5-乙烯基上，合成了一类新的5-（1-氰基氨基-2-卤代乙基）-2'-脱氧尿苷（4-6）和阿拉伯糖苷（7，8）。 5-乙烯基-2′-脱氧尿苷（2）和2′-阿拉伯尿苷（3）的取代基。2与叠氮化钠，硝酸铈铵，乙腈-甲醇或水反应，得到5-（1-羟基-2-叠氮基乙基）-（10）和5-（1-甲氧基-2-叠氮基乙基）-2'-脱氧尿苷（11）。确定了针对HSV-1-TK（+）（KOS和E-377），HSV-1-TK（-），HSV-2，VZV，HCMV和DHBV的体外抗病毒活性。在新合成的化合物中，5-（1-氰基氨基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（6）表现出最有效的抗HSV-1活性，与无环鸟苷等效，并且优于5-乙基-2' -脱氧尿苷（EDU）。此外，它对HSV-1的胸苷激酶缺陷株具有明显的抑制作用（EC（50）= 2.3-15.3 microM）。5-（1-氰

  DOI：

  10.1021/jm010226s

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Novel 5-(1-Cyanamido-2-haloethyl) and 5-(1-Hydroxy(or methoxy)-2-azidoethyl) Analogues of Uracil Nucleosides
  作者：Rakesh Kumar、Dinesh Rai、Sanjay K. Sharma、Holly A. Saffran、Ryan Blush、D. Lorne J. Tyrrell

  DOI：10.1021/jm010226s

  日期：2001.10.1

  5-(1-methoxy-2-azidoethyl)-2'-deoxyuridines (11). In vitro antiviral activities against HSV-1-TK(+) (KOS and E-377), HSV-1-TK(-), HSV-2, VZV, HCMV, and DHBV were determined. Of the newly synthesized compounds, 5-(1-cyanamido-2-iodoethyl)-2'-deoxyuridine (6) exhibited the most potent anti-HSV-1 activity, which was equipotent to acyclovir and superior to 5-ethyl-2'-deoxyuridine (EDU). In addition, it was significantly

  通过将卤代氰胺（X-NHCN）区域特异性加成到5-乙烯基上，合成了一类新的5-（1-氰基氨基-2-卤代乙基）-2'-脱氧尿苷（4-6）和阿拉伯糖苷（7，8）。 5-乙烯基-2′-脱氧尿苷（2）和2′-阿拉伯尿苷（3）的取代基。2与叠氮化钠，硝酸铈铵，乙腈-甲醇或水反应，得到5-（1-羟基-2-叠氮基乙基）-（10）和5-（1-甲氧基-2-叠氮基乙基）-2'-脱氧尿苷（11）。确定了针对HSV-1-TK（+）（KOS和E-377），HSV-1-TK（-），HSV-2，VZV，HCMV和DHBV的体外抗病毒活性。在新合成的化合物中，5-（1-氰基氨基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（6）表现出最有效的抗HSV-1活性，与无环鸟苷等效，并且优于5-乙基-2' -脱氧尿苷（EDU）。此外，它对HSV-1的胸苷激酶缺陷株具有明显的抑制作用（EC（50）= 2.3-15.3 microM）。5-（1-氰