2-[4-(3-Hydroxymethyl-benzoyl)-benzyl]-5-methyl-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(3-Hydroxymethyl-benzoyl)-benzyl]-5-methyl-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-[[4-[3-(hydroxymethyl)benzoyl]phenyl]methyl]-5-methylthieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 391.447
• InChiKey: FCTAOWVGRKYJHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(5-Methyl-4-oxo-4H-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-2-ylmethyl)-benzoyl]-benzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[4-(3-Hydroxymethyl-benzoyl)-benzyl]-5-methyl-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物对人巨细胞病毒（hCMV）蛋白酶的抑制作用。

  摘要：

  已经合成了芳基羟胺衍生物，它们是迄今为止制备的一些最有效的hCMV蛋白酶抑制剂（IC50 14-60 nM）。质谱研究表明，恶嗪酮衍生的羟胺通过Ser132的酰化抑制酶，而非恶嗪酮衍生的羟胺似乎通过在Cys138上形成亚磺酰苯胺而抑制酶。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00539-9

文献信息

• [EN] 4H-3,1-BENZOXAZIN-4-ONE DERIVATIVES AND ANALOGS AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE LA 4H-3,1-BENZOXAZIN-4-ONE ET ANALOGUES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997048707A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) Herpesvirus protease inhibitor 4$i(H)-3,1-benzoxazin-4-one, 4$i(H)-thieno[3,2-d][1,3]oxazin-4-one, or 4$i(H)-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one; derivatives which are 2-substituted by C(XY)-R1, C(XY)-CH2-R1, C(XY)-C2H4-R1, or CX=CY-R1 wherein one of X and Y is hydrogen or halo or an alkyl substituent and the other is hydrogen or an alkyl substituent, and R1 is aryl or heteroaryl substituted by ZR4 wherein Z is CO, NRxCO, NRxCOCO, NRxCOCH2, or NRxSO2 wherein Rx is hydrogen or alkyl and R4 is aryl or heteroaryl.(FR) L'invention concerne des inhibiteurs de l'herpèsvirus protéase, à savoir la 4$i(H)-3,1-benzoxazin-4-one, la 4$i(H)-thiéno[3,2-d][1,3]oxazin-4-one et la 4$i(H)-thiéno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one; des dérivés substitués en position 2 par C(XY)-R1, C(XY)-CH2-R1, C(XY)-C2H4-R1 ou CX=CY-R1, où soit X soit Y est hydrogène, halo ou un substituant alkyle, l'autre étant hydrogène ou un substituant alkyle, et R1 est aryle ou hétéro-aryle substitué par ZR4, où Z est CO, NRxCO, NRxCOCO, NRxCOCH2 ou NRxSO2, où Rx est hydrogène ou alkyle, et R4 est aryle ou hétéro-aryle.