N-benzoylanabasine | 10014-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoylanabasine
• 英文别名: (S)-1-Benzoyl-2-(3-pyridinyl)piperidine；phenyl-[(2S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl]methanone
• CAS: 10014-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00422243
• 分子量: 266.343
• InChiKey: SPBQHSXFMHGUQF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylanabasine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 3-benzoyl-6-(1-benzoylpiperidin-2-yl)-indolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anabasine as a precursor for the synthesis of potential agonists of neuronal acetylcholine receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500807030019

文献信息

• Syntheses based on anabasine. Preparation and transformations of N-oxides
  作者：L. A. Musina、E. E. Shul’ts、L. A. Krichevskii、S. M. Adekenov、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikova

  DOI：10.1007/s11172-006-0256-5

  日期：2006.2

  selectively at the nitrogen atom of the pyridine ring. The oxidation of N-methylanabasine under similar conditions gives a mixture of stereo-isomeric N-oxides at the piperidine nitrogen atom, their ratio depending on the reagent used. The oxidation of anabasine by TBHP— MoCl5 or MCPBA is accompanied by dehydrogenation and results in anabaseine N-oxide. The reactions of anabasine and anabaseine pyridine

  N-乙酰基-和N-苯甲酰anaBAsine用叔丁基过氧化氢(TBHP)-MoCl5系统或MCPBA在吡啶环的氮原子处选择性地进行氧化。N-methylanaBAsine 在类似条件下的氧化在哌啶氮原子上产生立体异构 N-氧化物的混合物，它们的比例取决于所用的试剂。TBHP-MoCl5 或 MCPBA 对 anaBAsine 的氧化伴随着脱氢并产生 anaBAsine N-氧化物。研究了anaBAsine和anaBAseine吡啶N-氧化物与乙酸酐的反应。制备了取代的1H-3-pyridin-2-ones。
• Syntheses based on anabasine
  作者：L. A. Musina、E. E. Shults、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/s11172-008-0021-z

  日期：2008.1

  N-Phenacyl salts of acetyl-, benzoyl-, and methylanabasine were synthesized for the first time. Their reactions with unsaturated carbonyl compounds of the ethylene and acetylene series and acrylonitrile were studied. Methods for the synthesis of 6- and 8-(2-piperidyl)indolizines were developed.

  首次合成了乙酰基-、苯甲酰基-和甲基大麻素的 N-苯酰基盐。研究了它们与乙烯和乙炔系列的不饱和羰基化合物和丙烯腈的反应。开发了 6- 和 8-(2-哌啶基) 吲哚嗪的合成方法。