4'-hydroxyethylthymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-hydroxyethylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 286.285
• InChiKey: DSTKWYKISHQGKG-YGOYTEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(dimethoxytrityl)-4'-C-(2-hydroxyethyl)thymidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到4'-hydroxyethylthymidine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。183.4'α-支链胸苷的合成作为新型抗病毒剂。

  摘要：

  合成了一系列的4'α-支化胸腺嘧啶核苷，并将其评估为潜在的抗病毒药。4'-乙基胸苷（3），4'-乙烯基胸苷（5）和4'-乙炔基胸腺嘧啶（6）表现出有效的抗HSV-1和抗HIV-1活性，且无明显细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00010-4

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 183. Synthesis of 4′ α-branched thymidines as a new type of antiviral agent
  作者：Isamu Sugimoto、Satoshi Shuto、Shuichi Mori、Shiro Shigeta、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00010-4

  日期：1999.2

  A series of 4'alpha-branched thymidines was synthesized and evaluated as potential antiviral agents. 4'-Ethylthymidine (3), 4'-ethenylthymidine (5), and 4'-ethynylthymidine (6) exhibited potent anti-HSV-1 and anti-HIV-1 activities with no significant cytotoxicity.

  合成了一系列的4'α-支化胸腺嘧啶核苷，并将其评估为潜在的抗病毒药。4'-乙基胸苷（3），4'-乙烯基胸苷（5）和4'-乙炔基胸腺嘧啶（6）表现出有效的抗HSV-1和抗HIV-1活性，且无明显细胞毒性。