(+/-)-Elaeocarpin | 30891-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-Elaeocarpin
• 英文别名: (+)-Elaeocarpine；(6aR,12aR,12bR)-11-methyl-1,2,3,5,6,6a,12a,12b-octahydrochromeno[2,3-g]indolizin-12-one
• CAS: 30891-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: DXTYYNIKCKARPP-UXIGCNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Elaeocarpin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以5 mg的产率得到rac-(6aR,12aR,12bR)-1,2,3,5,6,6a,12a,12b-octahydro-11-methyl-12H-chromeno[2,3-g]indolizin-12-one 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  球形果新吲哚唑烷生物碱的旋光拆分和结构测定

  摘要：

  两种新的吲哚并立氮烷生物碱（±）-3-氧代异硬脂酸芸香碱（1）和（±）-二十碳氮烯N-氧化物（2），以及三种已知的生物碱，（±）-异二十碳氮烯（3），（±）-异二十碳氮烯（4）和（-）-异古角皮林（5）是从球形胡杨叶和树枝的EtOH提取物中分离得到的。这些化合物的结构通过光谱和化学方法确定。此外，化合物1和3的对映体在手性CD-Ph上分离 色谱柱的绝对构型是通过TD-DFT（=时间依赖性密度泛函理论）对其电子圆二色性（ECD）光谱进行的量子化学计算确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000200
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-Methoxy-6-methylbenzoyl)-7-indolizidinon 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-Elaeocarpin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis utilizing β-carbonyl system—II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83145-8

文献信息

• Elaeocarpus alkaloids. Synthesis using nitrones
  作者：Joseph J. Tufariello、S. Asrof Ali

  DOI：10.1021/ja00517a078

  日期：1979.11
• Two-step synthesis of -elaeocarpine, utility of dihydropyridines as a versatile synthetic intermediate
  作者：Tadamasa Onaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97451-9

  日期：1971.1
• Synthesis utilizing β-carbonyl system—II
  作者：T. Tanaka、I. Iijima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83145-8

  日期：1973.1
• Optical Resolution and Structure Determination of New Indolizidine Alkaloids from Elaeocarpus sphaericus
  作者：Chang-Xin Zhou、Xue-Yao Wang、Jian-Xia Mo、Jian Zhang、Li-She Gan

  DOI：10.1002/hlca.201000200

  日期：2011.2

  Two new indolizidine alkaloids, (±)‐3‐oxoisoelaeocarpine (1) and (±)‐elaeocarpine N‐oxide (2), along with three known alkaloids, (±)‐isoelaeocarpine (3), (±)‐elaeocarpine (4), and (−)‐isoelaeocarpiline (5), were isolated from an EtOH extract of the branches and leaves of Elaeocarpus sphaericus. The structures of these compounds were determined by spectroscopic and chemical methods. Furthermore, enantiomers

  两种新的吲哚并立氮烷生物碱（±）-3-氧代异硬脂酸芸香碱（1）和（±）-二十碳氮烯N-氧化物（2），以及三种已知的生物碱，（±）-异二十碳氮烯（3），（±）-异二十碳氮烯（4）和（-）-异古角皮林（5）是从球形胡杨叶和树枝的EtOH提取物中分离得到的。这些化合物的结构通过光谱和化学方法确定。此外，化合物1和3的对映体在手性CD-Ph上分离 色谱柱的绝对构型是通过TD-DFT（=时间依赖性密度泛函理论）对其电子圆二色性（ECD）光谱进行的量子化学计算确定的。