13-hydroxy-14-formyl-2,7-dithia<8>(2,5)pyridophane | 61576-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 13-hydroxy-14-formyl-2,7-dithia<8>(2,5)pyridophane
• 英文别名: 14-formyl-13-hydroxy-2,7-dithia<8>(2,5)pyridinophane；1³-hydroxy-3,8-dithia-1(2,5)-pyridina-cyclononaphane-1⁴-carbaldehyde；11-Hydroxy-3,8-dithia-14-azabicyclo[8.2.2]tetradeca-1(13),10(14),11-triene-12-carbaldehyde；14-hydroxy-3,8-dithia-11-azabicyclo[8.2.2]tetradeca-1(12),10,13-triene-13-carbaldehyde
• CAS: 61576-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 269.389
• InChiKey: MZVXIWIJHQTMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13-Hydroxymethyl-3,8-dithia-11-aza-bicyclo[8.2.2]tetradeca-1(13),10(14),11-trien-14-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 fenaminosulf 作用下， 生成 13-hydroxy-14-formyl-2,7-dithia<8>(2,5)pyridophane
  参考文献：
  名称：

  作为维生素 B6 类似物的功能化二噻 (2,5) 吡啶酚。外消旋反应的合成、性质和催化活性

  摘要：

  探索合成路线以实现基于来自盐酸吡哆醇的功能化二硫杂 (2,5) 吡啶并烷的结构基础设计的维生素 B6 模型，并与吡哆醛相比，检查了外消旋反应的催化剂效力。通过 3,4'-O-异亚丙基吡哆醇 2',5'-二氯化物与 α,ω-二硫醇反应，以良好的收率合成了二硫杂 (2,5) 吡啶并烷。对于 dithia[3]paracyclo[3](2,5)pyridinophanes，接合硫原子被光化学挤出，而 2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes 在各种条件下不完全挤出硫原子。由于 15-羟基-16-甲酰基 [2] 对环 [2](2,5) 吡啶烷、含二硫杂的烷、(n+9)-羟基-(n+10)-甲酰基-的不稳定和低制备产率2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes [26a (n=4), 26b (n=6), 26c (n=8); m=n+4]

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2502

文献信息

• Functionalized Dithia(2,5)pyridinophanes as Vitamin B₆Analogues. Synthesis, Properties, and Catalytic Activity for Racemization Reaction
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.58.2502

  日期：1985.9

  (n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes incompletely extruded sulfur atoms under various conditions. Because of instability and low preparative yield of 15-hydroxy-16-formyl[2]paracyclo[2](2,5)pyridinophane, dithia-containing phanes, (n+9)-hydroxy-(n+10)-formyl-2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes [26a (n=4), 26b (n=6), 26c (n=8); m=n+4], 17-hydroxy-18-formyl-2,11-dithia[3]paracyclo[3](2,5)pyridinophane (27), and

  探索合成路线以实现基于来自盐酸吡哆醇的功能化二硫杂 (2,5) 吡啶并烷的结构基础设计的维生素 B6 模型，并与吡哆醛相比，检查了外消旋反应的催化剂效力。通过 3,4'-O-异亚丙基吡哆醇 2',5'-二氯化物与 α,ω-二硫醇反应，以良好的收率合成了二硫杂 (2,5) 吡啶并烷。对于 dithia[3]paracyclo[3](2,5)pyridinophanes，接合硫原子被光化学挤出，而 2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes 在各种条件下不完全挤出硫原子。由于 15-羟基-16-甲酰基 [2] 对环 [2](2,5) 吡啶烷、含二硫杂的烷、(n+9)-羟基-(n+10)-甲酰基-的不稳定和低制备产率2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes [26a (n=4), 26b (n=6), 26c (n=8); m=n+4]