3-diethylamino-2-phenyl-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-diethylamino-2-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: 3-Diaethylamino-2-phenyl-propan-1-ol；3-(Diethylamino)-2-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: RXHCUYPUQCGOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethylamino-2-phenyl-propan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 3,3'-bis(7-tert-butyl-8-hydroxyquinolin-2-yl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-手性氧化胺的催化不对称合成

  摘要：

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201606354
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-phenyl-malonamic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-diethylamino-2-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of the Chloromagnesium Derivative of Chloromagnesium Phenylacetate with Isocyanates, Carbamyl Chlorides and Isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01623a049

文献信息

• The Reaction of the Chloromagnesium Derivative of Chloromagnesium Phenylacetate with Isocyanates, Carbamyl Chlorides and Isothiocyanates
  作者：F. F. Blicke、Harold Zinnes

  DOI：10.1021/ja01623a049

  日期：1955.9
• Catalytic Asymmetric Synthesis of N-Chiral Amine Oxides
  作者：Sukalyan Bhadra、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201606354

  日期：2016.10.10

  Direct asymmetric synthesis of N‐chiral amine oxides was accomplished (up to 91:9 e.r.) by means of a bimetallic titanium catalyst. A hydroxy group situated at the γ‐position of the N stereocenter enables the desired N‐oxidation through dynamic kinetic resolution of the trivalent amine substrates. The method was further extended to the kinetic resolution of racemic γ‐amino alcohols with a preexisting

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。