2-(2-Aminopurin-9-yl)ethanol | 7471-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2-Aminopurin-9-yl)ethanol
• CAS: 7471-56-9
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.18
• InChiKey: XCPHJACVZTYUJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Aminopurin-9-yl)ethanol 以91的产率得到9-(2-bromoethyl)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-9-(2-SUBSTITUTED ETHYL)PURINES AND PREPARING METHODS FOR 9-[4-ACETOXY-3-(ACETOXYMETHYL)BUT-1-YL]- 2- AMINOPURINE USING THE SAME
  [FR] 2-AMINO-9-(2-SUBSTITUE ETHYL)PURINES ET PROCEDES DE PREPARATION DE 9-[4-ACETOXY-3-(ACETOXYMETHYL)BUT-1-YL]- 2- AMINOPURINE AU MOYEN DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及一种新的2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤化合物以及利用该化合物制备9-[4-乙酰氧基-3-(乙酰氧甲基)丁-1-基]-2-氨基嘌呤（法昔洛韦）的有效方法。根据本发明，2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤的化合物由以下公式（II'）表示：（公式II'）其中R是羟基，卤素，甲烷磺氧基或对甲苯磺氧基。本发明的制备法包括以下步骤：卤代2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤，得到2-氨基-9-(2-卤代乙基)嘌呤，然后将卤代化合物与乙酰丙酮酸二乙酯反应。本发明的制备方法允许使用新的2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤化合物以高达100％的纯度制备具有有效抗病毒活性的嘌呤衍生物药物法昔洛韦。此外，本发明的方法允许使用相对温和的反应条件，因此具有高的工业过程效率。

  公开号：

  WO2004110343A2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino)-ethanol 以60的产率得到2-(2-Aminopurin-9-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-9-(2-SUBSTITUTED ETHYL)PURINES AND PREPARING METHODS FOR 9-[4-ACETOXY-3-(ACETOXYMETHYL)BUT-1-YL]- 2- AMINOPURINE USING THE SAME
  [FR] 2-AMINO-9-(2-SUBSTITUE ETHYL)PURINES ET PROCEDES DE PREPARATION DE 9-[4-ACETOXY-3-(ACETOXYMETHYL)BUT-1-YL]- 2- AMINOPURINE AU MOYEN DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及一种新的2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤化合物以及利用该化合物制备9-[4-乙酰氧基-3-(乙酰氧甲基)丁-1-基]-2-氨基嘌呤（法昔洛韦）的有效方法。根据本发明，2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤的化合物由以下公式（II'）表示：（公式II'）其中R是羟基，卤素，甲烷磺氧基或对甲苯磺氧基。本发明的制备法包括以下步骤：卤代2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤，得到2-氨基-9-(2-卤代乙基)嘌呤，然后将卤代化合物与乙酰丙酮酸二乙酯反应。本发明的制备方法允许使用新的2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤化合物以高达100％的纯度制备具有有效抗病毒活性的嘌呤衍生物药物法昔洛韦。此外，本发明的方法允许使用相对温和的反应条件，因此具有高的工业过程效率。

  公开号：

  WO2004110343A2

文献信息

• 2－氨基－9－(2－取代乙基)嘌呤及用其制备9－[4－乙酸基－3－(乙酸基甲基)丁烷－1－基]－2－氨基嘌呤的方法
  申请人：京东制药株式会社

  公开号：CN1791602A

  公开（公告）日：2006-06-21

  本发明涉及新型化合物2－氨基－9－(2－取代乙基)嘌呤和用其制备9－[4－乙酸基－3－(乙酸基甲基)丁烷－1－基]－2－氨基嘌呤(泛昔洛韦)的有效方法。本发明的2－氨基－9－(2－取代乙基)嘌呤用通式(II’)表示，其中R是羟基、卤素、甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。本发明的泛昔洛韦的制备方法包括卤化2－氨基－9－(2－取代乙基)嘌呤得到2－氨基－9－(2－卤代乙基)嘌呤，然后使该卤化化合物与丙二酸二乙酯反应的步骤。通过使用本发明的新化合物2－氨基－9－(2－取代乙基)嘌呤，本发明的制备方法能够以100％的高选择性以纯品的形式制备具有有效抗病毒活性的嘌呤衍生物药物泛昔洛韦。此外，本发明的方法使用较温和的反应条件，因此，具有高的工业过程效率。
• 2-Amino-9-(2-substituted ethyl)purines and preparing methods for 9-[4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)but-1-yl]-2-aminopurine using the same
  申请人：Lee Byoung-Suk

  公开号：US20060258862A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to a new compound of 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine and an effective method for preparing 9-[4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)but-1-yl]-2-aminopurin (famciclovir) using the same. The 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine according to the invention is represented by the following formula (II′): (Formula II′) wherein R is a hydroxy, halogen, mesyloxy or tosyloxy group. The inventive method for the preparation of famciclovir comprises the steps of halogenating 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine to give 2-amino-9-(2-halogenoethyl)purine, and reacting the halogenated compound with diethylmalonate. The inventive preparation method allows famciclovir, a purine derivative drug with effective antiviral activity, to be prepared in a high selectivity of 100% in a pure form by using the inventive new compound of 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine. In addition, the inventive method allows the utilization of relatively mild reaction conditions, and thus, has high industrial process efficiency.

  本发明涉及一种2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤的新化合物及利用该化合物制备9-[4-乙酰氧基-3-(乙酰氧甲基)丁-1-基]-2-氨基嘌呤(famciclovir)的有效方法。本发明所述的2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤由以下式子(II')表示：(式子II')，其中R是羟基、卤素、mesyloxy或tosyloxy基团。本发明的famciclovir制备方法包括以下步骤：卤化2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤以得到2-氨基-9-(2-卤代乙基)嘌呤，然后将卤代化合物与乙酰丙酮酸二乙酯反应。本发明的制备方法可利用2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤这种新化合物高选择性地制备出具有有效抗病毒活性的嘌呤衍生物药物famciclovir，纯度可达100%。此外，本发明的方法可利用相对温和的反应条件，因此具有较高的工业过程效率。
• 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purines and preparing methods for 9-[4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)but-1-yl]-2-aminopurine using the same
  申请人：Kyungdong Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US07456282B2

  公开（公告）日：2008-11-25

  The present invention relates to a new compound of 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine and an effective method for preparing 9-[4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)but-1-yl]-2-aminopurin (famciclovir) using the same. The 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine according to the invention is represented by the following formula (II′): (Formula II′) wherein R is a hydroxy, halogen, mesyloxy or tosyloxy group. The inventive method for the preparation of famciclovir comprises the steps of halogenating 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine to give 2-amino-9-(2-halogenoethyl)purine, and reacting the halogenated compound with diethylmalonate. The inventive preparation method allows famciclovir, a purine derivative drug with effective antiviral activity, to be prepared in a high selectivity of 100% in a pure form by using the inventive new compound of 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine. In addition, the inventive method allows the utilization of relatively mild reaction conditions, and thus, has high industrial process efficiency.

  本发明涉及一种新的2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤化合物及其制备9-[4-乙酰氧基-3-(乙酰氧甲基)丁-1-基]-2-氨基嘌呤(famciclovir)的有效方法。本发明中的2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤化合物由以下式子(II')表示：(式子II')，其中R是羟基、卤素、mesyloxy或tosyloxy基。本发明的famciclovir制备方法包括以下步骤：卤代2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤以得到2-氨基-9-(2-卤代乙基)嘌呤，然后将卤代化合物与乙酰丙酮酸二乙酯反应。本发明的制备方法利用新的2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤化合物可以高选择性地制备出具有有效抗病毒活性的嘌呤衍生物药物famciclovir，纯度达到100%。此外，本发明的方法可以利用相对温和的反应条件，因此具有高的工业过程效率。
• 2-AMINO-9-(2-SUBSTITUTED ETHYL)PURINES AND PREPARING METHODS FOR 9- 4-ACETOXY-3-(ACETOXYMETHYL)BUT-1-YL]- 2- AMINOPURINE USING THE SAME
  申请人：Kyungdong Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP1636231A2

  公开（公告）日：2006-03-22
• METHODS FOR PREPARING 9-[4-ACETOXY-3-(ACETOXYMETHYL)BUT-1-YL]-2-AMINOPURINE USING A COMPOUND OF 2-AMINO-9-(2-SUBSTITUTED ETHYL)PURINES
  申请人：Kyungdong Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP1636231B1

  公开（公告）日：2010-03-24