2-(tosylmethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 25964-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(tosylmethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: NSC280876；2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 25964-44-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S
• 分子量: 314.405
• InChiKey: ZDYNPRWTOHZAFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tosylmethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 溴 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MESSINGER P.; GREVE H., ARCH. PHARM., 1979, 312 NO 9, 792-794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2-(tosylmethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  还原性自由基引发的1,2-C迁移（由叠氮基协助）

  摘要：

  我们在这里报告了一种新颖的还原性自由基-极性交叉反应，该反应是由叠氮基使2-叠氮基烯丙醇的还原性自由基引发的1,2-C迁移。该反应可耐受各种迁移基团，例如烷基，烯基和芳基，从而允许n +1环从小环扩展到大环。还描述了在一个锅中直接使用炔丙醇的可能性。机理研究表明，叠氮基是一个好的离去基团，并为1，2-C的迁移提供了驱动力。

  DOI：

  10.1039/d0sc02559c

文献信息

• Selectfluor-Mediated Synthesis of β-Acyl Allyl Sulfones/β-Acyl Allyl Benzotriazoles from Ketones/Acetylenes, Aryl Sulfinates/Benzotriazole, and DMSO as a Dual-Carbon Synthon
  作者：Saradhi Kalari、Uttam B. Karale、Haridas B. Rode

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02348

  日期：2022.3.4

  A Selectfluor-mediated approach for the synthesis of β-acyl allyl sulfones/β-acyl allyl benzotriazoles with excellent atom economy from readily available acetophenones/aryl acetylenes, aryl sulfinates/benzotriazoles, and dimethyl sulfoxide (DMSO) is described. In this protocol, DMSO acts as a dual-carbon synthon, resulting in a transition-metal-free construction of two C–C and one C–S or two C–C and

  描述了一种 Selectfluor 介导的方法，用于从容易获得的苯乙酮/芳基乙炔、芳基亚磺酸盐/苯并三唑和二甲基亚砜 (DMSO) 合成具有优异原子经济性的 β-酰基烯丙基砜/β-酰基烯丙基苯并三唑。在该协议中，DMSO 充当双碳合成子，从而在一锅中形成两个 C-C 和一个 C-S 或两个 C-C 和一个 C-N 键的无过渡金属结构。这种方法被扩展以产生化学上多样化的化合物。此外，β-酰基烯丙基砜/β-酰基烯丙基苯并三唑由乙炔代替苯乙酮制备。
• Reductive radical-initiated 1,2-C migration assisted by an azidyl group
  作者：Xueying Zhang、Zhansong Zhang、Jin-Na Song、Zikun Wang

  DOI：10.1039/d0sc02559c

  日期：——

  We report here a novel reductive radical-polar crossover reaction that is a reductive radical-initiated 1,2-C migration of 2-azido allyl alcohols enabled by an azidyl group. The reaction tolerates diverse migrating groups, such as alkyl, alkenyl, and aryl groups, allowing access to n+1 ring expansion of small to large rings. The possibility of directly using propargyl alcohols in one-pot is also described

  我们在这里报告了一种新颖的还原性自由基-极性交叉反应，该反应是由叠氮基使2-叠氮基烯丙醇的还原性自由基引发的1,2-C迁移。该反应可耐受各种迁移基团，例如烷基，烯基和芳基，从而允许n +1环从小环扩展到大环。还描述了在一个锅中直接使用炔丙醇的可能性。机理研究表明，叠氮基是一个好的离去基团，并为1，2-C的迁移提供了驱动力。
• MESSINGER P.; GREVE H., ARCH. PHARM., 1979, 312 NO 9, 792-794
  作者：MESSINGER P.、 GREVE H.

  DOI：——

  日期：——