[(4-甲基环己亚基)氨基]脲 | 5439-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: [(4-甲基环己亚基)氨基]脲
• 英文名称: 2-(4-Methylcyclohexylidene)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: [(4-methylcyclohexylidene)amino]urea
• CAS: 5439-97-4
• 化学式: C₈H₁₅N₃O
• mdl: MFCD19595693
• 分子量: 169.22
• InChiKey: HITUACBMYVLYDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [(4-甲基环己亚基)氨基]脲 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到1-Hydroperoxy-1-methoxy-4-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  五个杂原子的中断舞蹈：重新发明臭氧分解，从 C=N 键制备偕烷氧基氢过氧化物

  摘要：

  四个杂原子在由 C=N 键臭氧分解引发的四个周环反应的级联中起舞。从亚胺切换到缩氨基脲引入了第五个杂原子，它减缓了这种舞蹈，延迟了到达热力学上有利的逃逸路径，并允许外部亲核试剂有效拦截羰基氧化物（Criegee中间体，CI）。醇、臭氧和肟/缩氨基脲的新型三组分反应极大地促进了单过氧缩醛（烷氧基氢过氧化物）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00233
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 4-甲基环己酮 在 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到[(4-甲基环己亚基)氨基]脲
  参考文献：
  名称：

  五个杂原子的中断舞蹈：重新发明臭氧分解，从 C=N 键制备偕烷氧基氢过氧化物

  摘要：

  四个杂原子在由 C=N 键臭氧分解引发的四个周环反应的级联中起舞。从亚胺切换到缩氨基脲引入了第五个杂原子，它减缓了这种舞蹈，延迟了到达热力学上有利的逃逸路径，并允许外部亲核试剂有效拦截羰基氧化物（Criegee中间体，CI）。醇、臭氧和肟/缩氨基脲的新型三组分反应极大地促进了单过氧缩醛（烷氧基氢过氧化物）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00233

文献信息

• Interrupted Dance of Five Heteroatoms: Reinventing Ozonolysis to Make Geminal Alkoxyhydroperoxides from C═N Bonds
  作者：Ivan A. Yaremenko、Dmitri I. Fomenkov、Roman A. Budekhin、Peter S. Radulov、Michael G. Medvedev、Nikolai V. Krivoshchapov、Liang-Nian He、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00233

  日期：2024.4.19

  Four heteroatoms dance in the cascade of four pericyclic reactions initiated by ozonolysis of C═N bonds. Switching from imines to semicarbazones introduces the fifth heteroatom that slows this dance, delays reaching the thermodynamically favorable escape path, and allows efficient interception of carbonyl oxides (Criegee intermediates, CIs) by an external nucleophile. The new three-component reaction

  四个杂原子在由 C=N 键臭氧分解引发的四个周环反应的级联中起舞。从亚胺切换到缩氨基脲引入了第五个杂原子，它减缓了这种舞蹈，延迟了到达热力学上有利的逃逸路径，并允许外部亲核试剂有效拦截羰基氧化物（Criegee中间体，CI）。醇、臭氧和肟/缩氨基脲的新型三组分反应极大地促进了单过氧缩醛（烷氧基氢过氧化物）的合成。