1,2-epoxy-p-menthan-4-ol | 58581-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,2-epoxy-p-menthan-4-ol
• 英文别名: 3,4-cis-Epoxy-1-isopropyl-4-methylcyclohexan-1-ol；7-Oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol, 6-methyl-3-(1-methylethyl)-；6-methyl-3-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 58581-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JLNJUKBAHGGNLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-p-menthan-4-ol 在 二甲基硫 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-Bromo-5-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Bettadaiah; Srinivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1339 - 1340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-萜烯醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-epoxy-p-menthan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛衍生物的除草活性

  摘要：

  精油及其成分具有作为生态可接受的农药的潜力，也可能具有新颖的作用方式。在这项工作中，制备了大多数桉树油中主要成分天然单萜1,8-cineole 3和1,4-cineole 4的羟基和酯衍生物，并针对一年生黑麦草（黑麦草）进行了芽前除草活性。和萝卜（萝卜）变种 Long Scarlet（Long Scarlet）在基于实验室的生物测定法中进行了研究。1,8-桉树脑，桉树油和所有衍生物对一年生黑麦草和萝卜均表现出剂量依赖性的除草活性，其中许多衍生物相对于1,8-桉树脑和高桉树脑的桉树油具有更好的除草活性。与它们相关的羟基-桉树脑和羧酸相比，未观察到桉树脑酯衍生物的活性增加。没有观察到桉树脑酯衍生物的羧酸部分的亲脂性与除草活性之间的关系。结果表明这些桉树脑衍生物可能是环境可接受的除草剂。

  DOI：

  10.1021/jf101827v

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• Herbicidal Activity of Cineole Derivatives
  作者：Allan F. M. Barton、Bernard Dell、Allan R. Knight

  DOI：10.1021/jf101827v

  日期：2010.9.22

  dose-dependent herbicidal activity against annual ryegrass and radish with many of the derivatives showing improved herbicidal activity relative to 1,8-cineole and high-cineole eucalyptus oil. Increased activity of cineole ester derivatives compared to their associated hydroxy-cineole and carboxylic acid was not observed. No relationship between lipophilicity of the carboxylic acid portion of cineole ester derivatives

  精油及其成分具有作为生态可接受的农药的潜力，也可能具有新颖的作用方式。在这项工作中，制备了大多数桉树油中主要成分天然单萜1,8-cineole 3和1,4-cineole 4的羟基和酯衍生物，并针对一年生黑麦草（黑麦草）进行了芽前除草活性。和萝卜（萝卜）变种 Long Scarlet（Long Scarlet）在基于实验室的生物测定法中进行了研究。1,8-桉树脑，桉树油和所有衍生物对一年生黑麦草和萝卜均表现出剂量依赖性的除草活性，其中许多衍生物相对于1,8-桉树脑和高桉树脑的桉树油具有更好的除草活性。与它们相关的羟基-桉树脑和羧酸相比，未观察到桉树脑酯衍生物的活性增加。没有观察到桉树脑酯衍生物的羧酸部分的亲脂性与除草活性之间的关系。结果表明这些桉树脑衍生物可能是环境可接受的除草剂。
• Unique Salt Effect on the High Yield Synthesis of Acid-Labile Terpene Oxides Using Hydrogen Peroxide under Acidic Aqueous Conditions
  作者：Yoshihiro Kon、Kazuhiko Sato、Houjin Hachiya、Yutaka Ono、Kiyoshi Takumi、Naoki Sasagawa、Yoichiro Ezaki

  DOI：10.1055/s-0031-1289860

  日期：2011.12

  Acid-labile epoxides such as α-pinene oxide are (effectively) synthesized in high yield from the epoxidation of terpenes with aqueous H2O2 catalyzed by Na2WO4, [Me(n-C8H17)3N]HSO4, and PhP(O)(OH)2 in the presence of Na2SO4 as an auxiliary additive under organic solvent-free conditions at ambient temperature. Origin of the salt effect is considered that the addition of a saturated amount of Na2SO4 to

  由Na 2 WO 4，[Me（n -C 8 H 17）3 N] HSO催化的H 2 O 2水溶液与萜烯环氧化，可高产率地合成酸不稳定的环氧化物，例如α-pine烯4和PhP（O）（OH）2在作为辅助添加剂的Na 2 SO 4的存在下于室温下在无有机溶剂的条件下进行。盐效应的起因被认为是在H 2 O 2水溶液中添加了饱和量的Na 2 SO 4。 尽管具有高酸性反应条件，但仍可强烈抑制酸不稳定的环氧产物的不良水解。 氧化-催化-环氧化物-萜类化合物-绿色化学
• Process for the preparation of bicycloheptane derivatives, and novel bicycloheptane derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0081892A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  A process for the preparation of a 2-exo-hydroxy-7-oxa- bicyclo[2.2.1]heptane, wherein the corresponding cis 3,4-expoxycyclohexanol is cyclised by treatment with an acid. Specific 2-exo-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes and intermediates thereof.

  一种制备 2-外-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的工艺，其中相应的顺式 3,4-外氧基环己醇通过酸处理环化。 特定的 2-外-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷及其中间体。
• US4487945A
  申请人：——

  公开号：US4487945A

  公开（公告）日：1984-12-11