4(3H)-Quinazolinone, 6-bromo-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl- | 35711-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4(3H)-Quinazolinone, 6-bromo-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl-
• 英文别名: 6-bromo-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 35711-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O
• 分子量: 343.223
• InChiKey: QAJYXDPFUYJDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 4(3H)-Quinazolinone, 6-bromo-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl- 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计合成基于喹唑啉酮的新型丙酮酸激酶 M2 激活剂作为口腔癌细胞的选择性抑制剂

  摘要：

  本研究旨在通过开发针对口腔癌细胞的新型、有效和选择性药物来促进和提升肿瘤丙酮酸激酶 M2 （PKM2） 调节剂的概况。为此，我们设计并合成了一种新的、骨骼多样化的喹唑啉酮库。值得注意的是，与正常口腔上皮 （NOE） 细胞相比，五种新合成的化合物显著降低了口腔癌细胞 （CAL 27） 的细胞活力。在乳酸脱氢酶 （LDH） 偶联酶测定中，衍生物 （17n、17x 和 17z） 显示出有效的 PKM2 激活曲线，IC50 值范围为 14 μM 至 26 μM。值得注意的是，这三种 PKM2 激活剂对 CAL 27 细胞的凋亡作用增强，通过在荧光显微镜检查后用 Hoechst 33342 和膜联蛋白 V-PI 染色观察到的染色质浓缩、核碎裂和凋亡小体增加进行分析。caspase 3 的 mRNA 表达增强证实了这一点，caspase 3 是最终的死亡执行者。此外，流式细胞术分析显示，化合物 17n

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137595
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4(3H)-Quinazolinone, 6-bromo-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl-
  参考文献：
  名称：

  设计合成基于喹唑啉酮的新型丙酮酸激酶 M2 激活剂作为口腔癌细胞的选择性抑制剂

  摘要：

  本研究旨在通过开发针对口腔癌细胞的新型、有效和选择性药物来促进和提升肿瘤丙酮酸激酶 M2 （PKM2） 调节剂的概况。为此，我们设计并合成了一种新的、骨骼多样化的喹唑啉酮库。值得注意的是，与正常口腔上皮 （NOE） 细胞相比，五种新合成的化合物显著降低了口腔癌细胞 （CAL 27） 的细胞活力。在乳酸脱氢酶 （LDH） 偶联酶测定中，衍生物 （17n、17x 和 17z） 显示出有效的 PKM2 激活曲线，IC50 值范围为 14 μM 至 26 μM。值得注意的是，这三种 PKM2 激活剂对 CAL 27 细胞的凋亡作用增强，通过在荧光显微镜检查后用 Hoechst 33342 和膜联蛋白 V-PI 染色观察到的染色质浓缩、核碎裂和凋亡小体增加进行分析。caspase 3 的 mRNA 表达增强证实了这一点，caspase 3 是最终的死亡执行者。此外，流式细胞术分析显示，化合物 17n

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137595