3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)呋喃酮 | 698-10-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)呋喃酮
• 中文别名: 5-乙基-3-羟基-4-甲基-2(5H)-呋喃酮；乙基葫芦巴内酯
• 英文名称: 5-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-(5H)-furan-2-one；abhexone；5-Ethyl-3-hydroxy-4-methylfuran-2(5H)-one；2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 698-10-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD00036673
• 分子量: 142.155
• InChiKey: IUFQZPBIRYFPFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-35 °C(lit.)
• 沸点：
  83-86 °C0.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1643 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.09
• 物理描述：
  Solid
• 折光率：
  1.486-1.493
• 保留指数：
  1150;1150;1156
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

化学性质：这是一种黄色液体，具有未熟青水果的香气和枫糖及司考其奶糖的香味，并能溶于水。天然存在于大豆水解蛋白等物质中。

用途：根据GB 2760--1996的规定，它被列为允许使用的食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)呋喃酮 在 CHIRALPAK IA 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanone 、 (R)-5-ethyl-3-hydroxy-4-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性方法测定风味5-取代2-（5 H）-呋喃酮的绝对构型

  摘要：

  Sotolon（1）和枫木呋喃酮（2）是天然存在的手性呋喃酮。这些5-取代的2（5 H）-呋喃酮由于其特征的感官特性和极低的气味阈值而成为工业上重要的芳香化合物。通过制备对映选择性超临界流体色谱法成功获得了1和2的每个对映体。通过采用振动圆二色性（VCD）方法，将1的绝对构型确定为（R）-（-）- 1和（S）-（+）- 1。绝对配置2自1957年被发现以来，它一直是模棱两可的，通过VCD技术首次将其确定为（R）-（+）- 2和（S）-（-）- 2。出人意料的是，的旋光的符号2是相反的那些的1不论其相同绝对构型的。该观察结果基于对相似结构的旋光信号的比较，强调了绝对配置分配中的风险。2种对映异构体的气味评估显示出不同的气味强度。

  DOI：

  10.1021/np1007763
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-5-oxodihydrofuran-2-carbonsaeure 反应 10.0h， 以86%的产率得到3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  合成von 2-Hydeoxy-3-methyl-2-hexen-4-olid

  摘要：

  2-羟基-3-甲基-2-己烯-4-油的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700214

文献信息

• [EN] PROTEASOME INHIBITING ß-LACTAM PRODRUGS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE SS-LACTAME INHIBITEURS DU PROTÉASOME UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：VITA API

  公开号：WO2018115497A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates generally to proteasome inhibiting β-lactam compounds useful for the treatment of cancer and neurodegenerative disorders. The invention also provides pharmaceutical compositions and extended release formulations of said compounds, and medical uses of said compounds and/or pharmaceutical compositions to treat cancer and neurodegenerative disorders.

  本发明通常涉及抑制蛋白酶体的β-内酰胺化合物，用于治疗癌症和神经退行性疾病。该发明还提供了所述化合物的药物组合物和延长释放配方，以及利用所述化合物和/或药物组合物治疗癌症和神经退行性疾病的医疗用途。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING COMPOUNDS WITH OLFACTORY QUALITIES<br/>[FR] COMPOSITIONS PARFUMÉES COMPRENANT DES COMPOSANTS AYANT DES QUALITÉS OLFACTIVES
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2017139637A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The application relates to compositions comprising compounds of Formula I, Formula II, or Formula III and the use of these compositions in the fragrance industry, i.e., for the production of perfumes, air fresheners, laundry detergents, household cleaning products, liquid or bar soaps, shampoos, conditioners, hair sprays, cosmetics, deodorants, insect repellants, insecticides, and pet litter.

  该申请涉及包含式I、式II或式III化合物的组合物，以及这些组合物在香精行业中的应用，即用于生产香水、空气清新剂、洗衣液、家庭清洁产品、液体或固体肥皂、洗发水、护发素、发胶、化妆品、除臭剂、驱虫剂、杀虫剂和宠物猫砂。
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLOHEXANE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE CYCLOHEXANE UTILES COMME AGENTS SENSORIELS DANS DES PRODUITS DE CONSOMMATION
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2010019730A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention provides synthetic routes for preparing various isomers of cyclohexane-based coolants, such as menthyl esters and menthanecarboxamide derivatives, in particular those substituted at the amide nitrogen, for example with an aromatic ring or aryl moiety. Such structures have high cooling potency and long lasting sensory effect, which make them useful in a wide variety of consumer products. One synthetic route involves a copper catalyzed coupling of a primary menthanecarboxamide with an aryl halide, such reaction working best in the presence of potassium phosphate and water. Using this synthetic route, specific isomers can be prepared including the menthanecarboxamide isomer having the same configuration as l-menthol and new isomers such as a neoisomer having opposite stereochemistry at the carboxamide (C-1) position. The neoisomer unexpectedly has potent and long lasting cooling effect. Preparation schemes for neoisomers of other menthyl derivatives which are useful as coolants, including esters, ethers, carboxy esters and other N-substituted carboxamides are also provided.

  本发明提供了合成路径，用于制备基于环己烷的各种异构体冷却剂，例如薄荷酯和薄荷烷甲酰衍生物，特别是那些在酰胺氮上取代的，例如带有芳香环或芳基的。这些结构具有高冷却效能和持久的感官效果，使它们在各种消费品中有用。一种合成路径涉及使用铜催化剂将一种初级薄荷烷甲酰胺与芳香卤代烃偶联，这种反应在存在磷酸钾和水的情况下效果最佳。利用这种合成路径，可以制备特定的异构体，包括具有与l-薄荷醇相同构型的薄荷烷甲酰胺异构体以及具有在羧酰胺（C-1）位置上相反立体化学的新异构体，该新异构体意外地具有强效和持久的冷却效果。还提供了其他薄荷衍生物的新异构体的制备方案，这些衍生物包括酯类、醚类、羧酯类和其他N-取代羧酰胺，它们也可用作冷却剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。

表征谱图