N-2790乳剂 | 944-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-2790乳剂
• 中文别名: 地虫磷；地虫硫磷；地虫磷乳剂；O-乙基-S-苯基二硫代膦酸乙酯
• 英文名称: O-ethyl S-phenyl ethylphosphonodithioate
• 英文别名: Fonofos；ethoxy-ethyl-phenylsulfanyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 944-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₅OPS₂
• mdl: MFCD00055421
• 分子量: 246.334
• InChiKey: KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  对皮肤和眼睛无刺激作用。动物试验未发现其有致癌、致畸或致突变的作用，三代繁殖试验也未出现异常情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在大鼠中研究了敌菌灵的代谢...使用(35)S标记的...观察到二乙基磷酸盐和硫代磷酸盐、甲基苯基硫醚以及敌菌灵的硫醇盐类似物。

Metabolism of dyfonate in rats was studied .../with (35)S label/. ...Diethyl phosphate and thiophosphate, methylphenylthioether, and thiolate analog of dyfonate were observed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

油中的Dyfonate被口服给予白化病大鼠。快速代谢...产生了...Dyfonate oxon, o-乙基 o-甲基 乙基磷酰氯, 甲苯基亚砜和砜, o-乙基 乙基磷硫代酸, o-乙基 乙基膦酸和3-羟基-和4-羟基-苯磺酰氯/以及/其他未识别的物质...。

Dyfonate in oil was admin orally to albino rats. Rapid metabolism ...produced ...dyfonate oxon, o-ethyl o-methyl ethylphosphonate, methylphenyl sulfoxide and sulfone, o-ethyl ethylphosphonothioic acid, o-ethyl ethylphosphonic acid and 3-hydroxy- and 4-hydroxy-phenyl sulfones /and/ other unidentified materials... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当对小鼠施用苯基(35)Sfonofos时，(S)p异构体比(R)p异构体更快地主要在尿液中消除。除了未改变的fonofos外，其他识别出的(35)S标记的代谢物包括：fonofos oxon、二苯基二硫化物、二苯基二硫化物氧化物、甲基苯基硫氧化物和硫酮，以及3-OH-和4-OH-苯基甲基磺酮。当使用苯基(35)S-fonofos oxon时，(35)S标记的代谢物包括甲基苯基硫氧化物、甲基苯基硫酮以及3-OH-和4-OH-苯基甲基磺酮。

When phenyl (35)S fonofos was administered to mice, the (S)p isomer was eliminated, primarily in urine, more rapidly than the (R)p isomer. In addition to unchanged fonofos, other identified (35)Slabeled metabolites included: fonofos oxon, diphenyl disulfide, diphenyl disulfide oxide, methyl phenyl sulfoxide and sulfone, and 3-OH- and 4-OH-phenyl methyl sulfones. When phenyl (35)S-fonofos oxon was used, (35)S-labeled metabolites included methyl phenyl sulfoxide, methyl phenyl sulfone, and 3-OH- and 4-OH-phenyl methyl sulfones.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Dyfonate与大鼠肝脏微粒体一起孵化。发现了oxon（氧硫磷）、eop（o-乙基乙基膦酸）、etp（o-乙基乙基磷硫代酸）和苯硫酚作为主要的微粒体代谢物。ETP和氧硫磷的形成需要NADPH2的存在。

Dyfonate was incubated with microsomes ...from rat livers. ...The oxon, eop /o-ethyl ethylphosphonic acid/, etp /o-ethyl ethylphosphonothioic acid/ and thiophenol /were identified/ as major microsome metabolites. Formation of etp and the oxon required presence of nadph2.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：人类非致癌性证据E组

Cancer Classification: Group E Evidence of Non-carcinogenicity for Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不能归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入、皮肤接触、眼睛接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin, through the eyes and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

恶心、呕吐、腹部绞痛、腹泻、流涎；头痛、头晕、乏力（虚弱、疲劳）；鼻涕（稀薄的鼻粘液流出）、胸闷；视力模糊、瞳孔缩小；心律不齐；肌肉颤搐；呼吸困难。

nausea, vomiting, abdominal cramps, diarrhea, salivation; headache, dizziness, lassitude (weakness, exhaustion); rhinorrhea (discharge of thin nasal mucus), chest tightness; blurred vision, miosis; cardiac irreg; muscle fasciculation; dyspnea (breathing difficulty)

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

当给大鼠注射含有^14C乙氧基标记的敌菌净时，95%的标记物在尿液中找到；5%在粪便中；以及...0.5%在呼出的空气中。对于^35S标记，63%的剂量在尿液中回收；32%在粪便中；2%在组织中；以及0.1%在呼出的空气中。

When (14)C ethoxy labeled dyfonate was administered /to rats/, 95% of label was found in urine; 5% in feces; and ...0.5% in exhaled air. With (35)S label, 63% of dose was recovered in urine; 32% in feces; 2% in tissues; and 0.1% in exhaled air.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

经口给予大鼠油剂后...极性产物...通过尿液和粪便排出。

/After oral admin in oil to rats/ ...polar products ...excreted in urine and feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在96小时内，口服或静脉注射标记在环位置的fonofos后，98%的放射性物质通过尿液和粪便排出。未标记的fonofos条件处理并未改变排泄模式。来自(14)C-乙氧基团的放射性物质的排泄在4天内基本完成，大约91%通过尿液排出，7.4%通过粪便排出，0.35%通过呼出的空气排出。胆汁中的放射性物质是粪便中活动性的一个重要来源。组织残留非常小，到第16天时几乎完全消失。

After a single oral or ip dose of fonofos labeled in the ring position, 98% of the radioactivity was excreted in the urine and feces within 96 hours. Conditioning with unlabeled fonofos did not change the excretion pattern. Excretion of radioactivity from the (14)C-ethoxy moiety was essentially complete in 4 days, with about 91% in the urine, 7.4% in the feces, and 0.35% in the expired air. Radioactivity in the bile was an important source of activity in the feces. Tissue residues were very small and had virtually disappeared by the 16th day.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

迅速通过皮肤吸收。

Rapidly absorbed through the skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当植物在缺乏氮的营养液中生长时，由于缺乏所有元素（除了氮以外的钾、钙和镁），叶绿素中的脱氧叶绿素/代谢物/浓度降低。

When plants were grown in nitrogen deficient nutrient solution, concentration of dyfoxon /metabolite/ in greens were reduced due to deficiencies of all elements (potassium, calcium, and magnesium) except nitrogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

制备方法 乙氧基乙基膦酰氯的制备

在碘催化下，使亚磷酸三乙酯异构化生成二乙氧基膦酸酯，然后将二乙氧基膦酸酯在DMF溶剂中通光气反应，得乙氧基乙基膦酰氯。收率99%。

苯硫酚的制备

苯与氯磺酸反应，制得苯碘酰氯。然后将苯碘酰氯在锌粉和浓硫酸存在下还原得苯硫酚。收率76%。 或苯磺酸钠与五氯化磷反应制得。收率80%，91%。

地虫硫磷的合成

乙氧基乙基膦酰氯与苯硫酚或苯硫酚钠反应，得O-乙基-S-苯基硫代膦酸乙基酯，然后再与P2S3反应，合成地虫硫磷。收率90%。

制备方法二

乙烷与三氯硫磷作用，生成乙基硫代膦酰二氯（乙烷过量，循环回用）。生成的乙基硫代膦酰二氯在缚酸剂存在下与无水乙醇反应，制得乙氧基乙基硫代膦酰氯。然后将三乙胺分批加到苯硫酚、乙氧乙基硫代膦酰氯和丙酮混合物中反应，经后处理得地虫硫磷。

合成制备方法 制备方法一

• 乙氧基乙基膦酰氯的制备：在碘催化下，使亚磷酸三乙酯异构化生成二乙氧基膦酸酯，然后将二乙氧基膦酸酯在DMF溶剂中通光气反应，得乙氧基乙基膦酰氯。收率99%。
• 苯硫酚的制备：苯与氯磺酸反应，制得苯碘酰氯。然后将苯碘酰氯在锌粉和浓硫酸存在下还原得苯硫酚。收率76%，或苯磺酸钠与五氯化磷反应制得。收率80%，91%。
• 地虫硫磷的合成：乙氧基乙基膦酰氯与苯硫酚或苯硫酚钠反应，得O-乙基-S-苯基硫代膦酸乙基酯，然后再与 反应，合成地虫硫磷。收率90%。

制备方法二

• 乙烷与三氯硫磷作用生成乙基硫代膦酰二氯（乙烷过量，循环回用）。
• 生成的乙基硫代膦酰二氯在缚酸剂存在下与无水乙醇反应制得乙氧基乙基硫代膦酰氯。
• 将三乙胺分批加到苯硫酚、乙氧乙基硫代膦酰氯和丙酮混合物中反应，经后处理得地虫硫磷。

用途简介

高毒不对称膦酸酯，具有强烈的触杀和胃毒作用。主要用于防治地下害虫，适用于生长期较长的作物，如小麦、花生、玉米、甘蔗等。 如防治云斑蛴螬、暗黑蚧螬、小麦沟金叶虫、华北蝼蛄，用5%颗粒剂225～300g/100 m²加细土150～300g混拌均匀，撒施于播种沟内，播后覆土。本药剂在土壤中残效期长达8周。

用途

高毒不对称膦酸酯，具有强烈的触杀和胃毒作用。主要用于防治地下害虫，适用于生长期较长的作物，如小麦、花生、玉米、甘蔗等。 如防治云斑蛴螬、暗黑蚧螬、小麦沟金叶虫、华北蝼蛄，用5%颗粒剂225～300g/100 m²加细土150～300g混拌均匀，撒施于播种沟内，播后覆土。本药剂在土壤中残效期长达8周。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2790乳剂 生成 (+)-dyfonate 、 (-)-dyfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective acetylcholinesterase inhibition of the organophosphorous insecticides profenofos, fonofos, and crotoxyphos

  摘要：

  摘要 许多有机磷杀虫剂（OPs）都是手性化合物，但它们在环境转归和影响方面的对映体选择性却很少得到关注。在本研究中，我们分离了三种有机磷杀虫剂（丙溴磷、福诺磷和克磷）的对映体，并评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）的对映选择性。对映体和外消旋体对乙酰胆碱酯酶的抑制作用是在水生无脊椎动物大型蚤（Daphnia magna）和日本青鳉（Oryzias latipes）体内以及电鳗（Electrophorus electricus）和人类重组乙酰胆碱酯酶体外进行测定的。总体结果显示，不同物种的 AChE 酶之间的敏感性不同，酶抑制的对映体选择性也不同。丙溴磷的(-)-对映体在体内对乙酰胆碱酯酶的抑制作用比(-)-对映体强4.3-8.5倍，而(-)-福诺磷比相应的(+)-对映体强2.3-29倍。克芜踪的(+)-对映体对乙酰胆碱酯酶的抑制作用是(-)-对映体的1.1-11倍。相反，体外研究结果显示，(+)-丙溴磷的抑制作用是(-)-对映体的2.6-71.8倍，而(-)-克罗托磷的活性是(+)-对映体的1.6-1.9倍。在体内和体外试验中观察到的对映体选择性方向相反，这表明在摄取、生物转化或消除等毒力作用过程中存在对映体选择性。本研究结果提供了手性 OPs 在抑制非目标生物 AChE 过程中的对映体选择性证据，并表明在评估这些手性农药的环境风险时需要单独考虑对映体。

  DOI：

  10.1897/07-001r.1

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOGLUCOSAMINES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] OLIGOGLUCOSAMINES SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015130893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The disclosure provides formulations comprising synthetic oligoglucosamines and methods for improving plant growth and crop yield therewith. These formulations may be applied to propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield.

  该披露提供了包含合成寡聚葡聚糖胺的配方，以及利用这些配方改善植物生长和作物产量的方法。这些配方可以应用于繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，如插条、球茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植繁殖材料之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。

表征谱图