莫诺卡因 | 2090-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 莫诺卡因
• 中文别名: 丁胺卡因；夸他卡因；丁乙卡因莫诺卡因夸他卡因；丁乙卡因
• 英文名称: Butethamine
• 英文别名: 2-(2-methylpropylamino)ethyl 4-aminobenzoate
• CAS: 2090-89-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: WDICTQVBXKADBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0604 (rough estimate)
• 保留指数：
  2061

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质
该品为盐酸盐（[553-68-4]），熔点为192-196℃。它可以溶于水，稍溶于乙醇、氯仿和苯，而不溶于醚。其1%的水溶液pH值约为4.7。

用途
该物质是一种局部麻醉药。

生产方法
按照专利U.S.Pat.2139818的方法，将10g异丁氨基乙醇、16g对硝基苯甲酰氯和5g氢氧化钠溶解在175ml水中，在30-40℃下反应，得到21g异丁氨基乙基对硝基苯甲酸酯，收率为91%。然后取上述酯化物20g与15g锡及50ml浓盐酸，在70℃下直接还原，完成反应后加入氢氧化钠，游离出碱基13g，熔点为74-74.5℃。最后再将此碱基加盐酸制成盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莫诺卡因 在 potassium bromate 、 盐酸 、 水 、 potassium bromide 作用下， 生成 4-amino-3,5-dibromo-benzoic acid-(2-isobutylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Wells, Journal of the Association of Official Agricultural Chemists, 1942, vol. 25, p. 537,545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF SECONDARY AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE COMPOSÉS AMINE SECONDAIRES
  申请人：ALKERMES PHARMA IRELAND LTD

  公开号：WO2013088255A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物。
• Base-stabilized polyorthoester formulations
  申请人：Shah T. Devang

  公开号：US20070264338A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A stabilized semi-solid delivery vehicle contains a polyorthoester and an excipient, and a pharmaceutical composition contains an active agent, optionally a stabilizing agent, and the delivery vehicle. The pharmaceutical composition may be a topical, syringable, or injectable formulation; and is suitable for local delivery of the active agent. Methods of treatment are also disclosed.

  一种稳定的半固态给药载体包含聚正交酯和辅料，以及一种药物组合物包含活性药剂，可选地包含稳定剂和给药载体。该药物组合物可以是局部、可注射或可注射的配方；适用于活性药剂的局部给药。还公开了治疗方法。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• PEG-POE, PEG-POE-PEG, and POE-PEG-POE block copolymers
  申请人：——

  公开号：US20030152630A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  PEG-POE, PEG-POE-PEG, and POE-PEG-POE block copolymers have both hydrophilic and hydrophobic blocks. They form micelles in aqueous solution, making them suitable for encapsulation or solubilization of hydrophobic or water-insoluble materials; and they also form bioerodible matrices for the sustained release of active agents, especially when the POE block(s) contain at least one unit containing an &agr;-hydroxy acid.

  PEG-POE，PEG-POE-PEG和POE-PEG-POE嵌段共聚物具有亲水和疏水区块。它们在水溶液中形成胶束，适用于包封或溶解疏水或不溶于水的材料；它们还形成可生物降解的基质，用于持续释放活性剂，特别是当POE区块中至少含有一个含有α-羟基酸的单元时。
• [EN] HIGHLY CHEMOSELECTIVE REACTIONS IN PRESENCE OF AROMATIC AMINO GROUPS<br/>[FR] RÉACTIONS HAUTEMENT CHIMIOSÉLECTIVES EN PRÉSENCE DE GROUPES AROMATIQUES AMINÉS
  申请人：NEON LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017175238A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  : The invention discloses a novel process for highly chemoselective reactions of substituted anilines without any detectable reaction at aromatic amino group. The invention also relates to a novel process for preparation of neostigmine methylsulphate via chemoselective reaction of 3-amionphenol and aryl dimethylcarbamates.

  该发明揭示了一种新颖的高化学选择性反应过程，可对取代苯胺进行反应，而不在芳香胺基团上发生可检测的反应。该发明还涉及一种新颖的制备新斯的明甲硫酸盐的过程，通过对3-氨基苯酚和芳基二甲基氨基甲酸酯进行化学选择性反应。

表征谱图