(S)-(+)-N-tert-butyloxycarbonyl-5-(triisopropylsilyloxymethyl)-3-phenylselenyl-pyrrolidin-2-one | 222307-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-(+)-N-tert-butyloxycarbonyl-5-(triisopropylsilyloxymethyl)-3-phenylselenyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (5S)-2-oxo-3-phenylselanyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 222307-20-2
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₄SeSi
• 分子量: 526.65
• InChiKey: NKMAVABGNMMUFG-AIBWNMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-tert-butyloxycarbonyl-5-(triisopropylsilyloxymethyl)-3-phenylselenyl-pyrrolidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(S)-(+)-N-tert-butyloxycarbonyl-5-(triisopropylsilyloxymethyl)pyrrolid-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced addition of methanol to 5(S)-5-triisopropylsiloxymethyl-N-boc-dihydropyrrole-2(5H)-one: A new route to 4(S), 5(S)-disubstituted pyrrolidin-2-ones

  摘要：

  We describe the photoinduced addition of methanol to 5(S)-5-triisopropylsiloxymethyl-N-boc-dihydropyrrole-2(5H)-one to produce 5(S)-triisopropylsiloxymethyl-4( S)-hydroxymethylpyrrolidine-2-one, and conversion of this into a variety of 4( S), S(S)-pyrrolidine-2-ones. Photoinduced addition of methanol to 5(R)-N-boc-5-amino-dihydropyran-2(5H)-one yielded the unexpected product 4(S)-1'-[2'-hydroxy, 1'-( R)-N-boc-amino]ethyl-tetrahydrofuran-2-one via rearrangement of the initial photoadduct. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01094-1
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(+)-N-tert-butyloxycarbonyl-5-(triisopropylsilyloxymethyl)-3-phenylselenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced addition of methanol to 5(S)-5-triisopropylsiloxymethyl-N-boc-dihydropyrrole-2(5H)-one: A new route to 4(S), 5(S)-disubstituted pyrrolidin-2-ones

  摘要：

  We describe the photoinduced addition of methanol to 5(S)-5-triisopropylsiloxymethyl-N-boc-dihydropyrrole-2(5H)-one to produce 5(S)-triisopropylsiloxymethyl-4( S)-hydroxymethylpyrrolidine-2-one, and conversion of this into a variety of 4( S), S(S)-pyrrolidine-2-ones. Photoinduced addition of methanol to 5(R)-N-boc-5-amino-dihydropyran-2(5H)-one yielded the unexpected product 4(S)-1'-[2'-hydroxy, 1'-( R)-N-boc-amino]ethyl-tetrahydrofuran-2-one via rearrangement of the initial photoadduct. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01094-1