(20R,22R)-5α-cholestane-3β,20,22,25-tetraol | 57380-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-5α-cholestane-3β,20,22,25-tetraol
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptane-2,3,6-triol
• CAS: 57380-26-4
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄
• 分子量: 436.676
• InChiKey: ZDWOWUZSTZMMKV-PIXQGWFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R)-5α-cholestane-3β,20,22,25-tetraol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (20R,22R)-3β,22-diacetoxy-5α-cholestane-20,25-diol
  参考文献：
  名称：

  Shidasterone, an insect metamorphosing substance from Blechnum niponicum: Structure.

  摘要：

  石蕈酮（一种从乌毛蕨属植物中分离出的植物蜕皮激素）的结构已经过研究。为此，有关C-20和C-22位置的胆甾烷-20, 22-二醇衍生物的立体异构体已被合成，并考察了它们的化学和光谱性质。化学和物理化学数据，特别是石蕈酮的13C核磁共振谱，揭示了石蕈酮被鉴定为22, 25-氧化-5β-胆甾-7-烯-6-酮-2β, 3β, 14α, 20-四醇（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1458
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (20R,22R)-5α-cholestane-3β,20,22,25-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃衍生物立体控制蜕皮激素侧链的合成

  摘要：

  描述了由孕烷醇酮的呋喃衍生物立体控制合成（20 R，22 R）-5β-胆甾烷-3β，20,22,25-四醇（8）。

  DOI：

  10.1039/c39840000375

文献信息

• Alternative Access to 20-Hydroxyecdysteroid Side Chain by Means of Samarium Iodide-promoted Radical Addition of Tetrahydrofuran to a 20-Keto Steroid
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh

  DOI：10.3987/com-97-s(n)83

  日期：——

  Samarium iodide-promoted radical addition of tetrahydrofuran to the 20-keto steroid afforded the adducts as a mixture of diastereomers at the 22-position in high yield. Both adducts were further converted into (20R,22R)-5 alpha-cholestane-3 beta,20,22,25-tetraol.