(2R,5R)-N-<(1R,2R,4R)-5-norbornene-2-carbonyl>-trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine | 115413-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5R)-N-<(1R,2R,4R)-5-norbornene-2-carbonyl>-trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(1R,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 115413-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: UGCPZNQPQKGCSB-ZHCJQAHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-N-<(1R,2R,4R)-5-norbornene-2-carbonyl>-trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWANAMI, YASUHIRO;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4190-4192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-N-acryloyl-trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine 、 环戊二烯 、 三氯化铝 生成 (2R,5R)-N-<(1R,2R,4R)-5-norbornene-2-carbonyl>-trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  KAWANAMI, YASUHIRO;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4190-4192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder Reaction of Acrylamides Having<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines as Chiral Auxiliaries
  作者：Yasuhiro Kawanami、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4190

  日期：1987.11

  reaction between chiral acrylamides derived from (2R,5R)-2,5-disubstituted pyrrolidines and cyclopentadiene gave (1R,2R,4R)-5-norbornene-2-carboxylic acid amides 3a–c with excellent diastereoface selectivity. The amides 3a–c were converted into the corresponding carboxylic acid by an iodolactonization-reduction sequence and 2,5-disubstituted pyrrolidines were recovered intact.

  衍生自 (2R,5R)-2,5-二取代吡咯烷和环戊二烯的手性丙烯酰胺之间的不对称 Diels-Alder 反应得到 (1R,2R,4R)-5-降冰片烯-2-羧酸酰胺 3a-c，具有优异的非对映面选择性. 通过碘内酯化-还原序列将酰胺 3a-c 转化为相应的羧酸，并且 2,5-二取代的吡咯烷被完整回收。