2-(3'-pyridyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylonitrile | 92968-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3'-pyridyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(p-Dimethylaminophenyl)-2-(4-pyridyl)-acrylonitril；3-(4-Dimethylaminophenyl)-2-(pyridin-4-yl)acrylonitrile；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-pyridin-4-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 92968-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: ORESHCYWOBMWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-pyridyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylonitrile 、 2-溴乙醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种标记Aβ斑块的水溶性探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种标记Aβ斑块的水溶性探针及其制备方法，属于荧光探针技术领域，所述水溶性探针具有如下结构通式：或其中，A为芳环基团，B为亲水的吡啶阳离子或喹啉阳离子。本发明提供的探针在水介质中是完全溶解的状态，不会发生自聚集和背景干扰，只有与AD鼠脑中的Aβ斑块结合之后才会发出荧光，因此能够实现原位实时标记，该探针通过原位实时染色的方法与fMOST系统相结合，可以有效构建全脑Aβ斑块的3D分布，从而避免了耗时的组织透明化处理过程、荧光预标记和标记后繁琐的漂洗过程，将成像周期从两周缩短至1‑2.5天，为Aβ斑块3D分布研究提供了低成本、便捷、高效的研究手段。

  公开号：

  CN114716364A
• 作为产物：
  描述：

  2-(吡啶-4-基)乙腈 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 2-(3'-pyridyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  二甲氨基苯基取代对吡啶基丙烯腈的荧光改进：共轭化合物填充模式的影响

  摘要：

  摘要 介绍了四种固态（二甲氨基）芳基丙烯腈衍生物。这些化合物通过单晶 X 射线衍射表征，以研究取代基对所得晶格的影响，并检查控制其固态的因素对光化学行为的影响。分子包括 2-(苯基)-3-(4-二甲氨基苯基)丙烯腈 (I) 2-(2'-吡啶基)-3-(4-二甲氨基苯基)-丙烯腈 (II), 2-(3'-吡啶基) -3-(4-二甲基-氨基苯基)丙烯腈(III)和2-(3'-吡啶基)-3-(4-二甲基氨基苯基)丙烯腈(IV)。二甲基-、CN 基团和氮原子在吡啶基团中的位置影响分子堆积的性质并因此影响它们的荧光特性。将每种化合物的晶格与先前报道的丙烯腈进行比较，并检查取代对固态发射最强的晶体特性的影响。基于对单晶中分子堆积的分析，荧光的差异可归因于聚集体显示非经典的人字形堆积，相邻分子之间存在 π-π 重叠。此外，晶体结构研究表明，N 原子的位置与 CN 基团相反，提供了更平面的几何形状。I-IV

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.10.025

文献信息

• Perturbing the AIEE activity of pyridine functionalized α-cyanostilbenes with donor substitutions: an experimental and DFT study
  作者：Palash Jana、Mahalingavelar Paramasivam、Shikha Khandelwal、Arnab Dutta、Sriram Kanvah

  DOI：10.1039/c9nj03693h

  日期：——

  phenomena are the bulkiness of the donor segments, their donating strength, planarity of the molecular framework, the distance between the α-cyano unit and the donors and its interaction with neighboring units. Based on the experimental observations from this study and previous research reports, we have used DFT and TDDFT methods to evaluate the donor–AIEE property relationship. Cyclic voltammetry techniques

  一系列带有不同氨基供体的吡啶官能化的α-氰基苯甲酸酯，咔唑-苯基（C-1），N-乙基咔唑（C-3），二甲氨基（DM），聚甲基吡啶（J-1）和三苯胺（T-1）），合成了它们，并研究了它们对α-氰基苯乙烯的聚集倾向的影响。在水中获得了明显的聚集诱导发射（AIE）特征，其发射强度按以下顺序变化：C-1 > DM > C-3 > T-1 > J-1。聚集体的形成由荧光寿命衰减曲线证实，它们的平均寿命与分子框架的刚性相关。AIE现象背后的影响因素是施主链段的庞大，其施主强度，分子框架的平面性，α-氰基单元与施主之间的距离以及其与相邻单元的相互作用。基于本研究和先前研究报告的实验观察结果，我们已使用DFT和TDDFT方法评估了供体与AIEE的特性关系。循环伏安法技术用于检查化合物的氧化还原特性。SEM和DLS研究分别为我们提供了骨料的形态和水动力半径的详细图片。
• Styryl‐NIR Mitochondrial Probes with Rapid HOCl Detection in Live‐Cells
  作者：Deeksha Rajput、Paramasivam Mahalingavelar、Virupakshi Soppina、Sriram Kanvah

  DOI：10.1002/cbic.202300084

  日期：2023.8

  Hypochlorous acid (HOCl) is critical for maintaining immune system balance, but it can harm mitochondria by hindering enzyme activity, leading to decreased ATP and increased cell death. In this study, we have designed a fluorophore with a pyridinium scaffold for selective staining of the mitochondria and to detect hypochlorite. The fluorophore exhibits strong solvatochromic emission due to intramolecular charge transfer and excellent sub‐cellular localization in the mitochondria. Additionally, it shows a rapid response to HOCl with high selectivity among different reactive oxygen/nitrogen compounds with a detection limit of 2.31 μM. Moreover, it is also utilized for the exogenous and endogenous detection of HOCl in live cells, which may help study the role of hypochlorite in organelles at the cellular level. DFT and TDDFT calculations have been carried out to understand the relationship between the structure and properties of the cationic probes with respect to the α‐cyano substitution and extension of π‐conjugation. The selective detection of HOCl by C4 over other cationic probes has also been well‐demonstrated, showing how the binding of HOCl affects the electronic properties of C4 through the analysis of non‐bonding orbitals (NBO) population, electrostatic potential surface (ESP), and density of states (DOS) projected DOS investigations.

  摘要次氯酸（HOCl）对维持免疫系统平衡至关重要，但它会阻碍酶的活性，从而伤害线粒体，导致 ATP 减少和细胞死亡增加。在这项研究中，我们设计了一种具有吡啶鎓支架的荧光团，用于选择性染色线粒体和检测次氯酸盐。这种荧光团因分子内电荷转移而呈现出强烈的溶解变色发射，在线粒体中的亚细胞定位效果极佳。此外，该荧光团对 HOCl 反应迅速，对不同活性氧/氮化合物具有高选择性，检测限为 2.31 μM。此外，它还可用于活细胞中 HOCl 的外源性和内源性检测，有助于在细胞水平上研究次氯酸盐在细胞器中的作用。通过 DFT 和 TDDFT 计算，我们了解了阳离子探针的结构和性质与 α-氰基取代和 π-共轭延伸之间的关系。通过对非键轨道（NBO）群、静电位面（ESP）和状态密度（DOS）投射 DOS 调查的分析，展示了 HOCl 的结合如何影响 C4 的电子特性。
• [DE] STILBEN-VERBINDUNGEN ALS PPAR BETA/DELTA INHIBITOREN FÜR DIE BEHANDLUNG VON PPAR BETA/DELTA-VERMITTELTEN ERKRANKUNGEN<br/>[EN] STILBENE COMPOUNDS AS PPAR BETA/DELTA INHIBITORS FOR TREATING PPAR BETA/DELTA TRANSMITTED ILLNESSES<br/>[FR] COMPOSÉS DE STILBÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PPAR BÊTA/DELTA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR LES PPRAR BÊTA/DELTA
  申请人：UNIV MARBURG PHILIPPS

  公开号：WO2013072390A2

  公开（公告）日：2013-05-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft Substanzen, die als selektive Liganden von nukleären Rezeptoren des PPAR beta/delta-Subtyps wirken und für die Behandlung von PPAR beta/delta-vermittelten Erkrankungen verwendet werden können. Die erfindungsgemäßen Substanzen wirken als Inhibitoren des PPAR beta/delta Rezeptors.