2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-4-O-trifluoroacetyl-α-L-lyxo-hexopyranosyl chloride | 57785-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-4-O-trifluoroacetyl-α-L-lyxo-hexopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-6-chloro-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 57785-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₆NO₄
• 分子量: 357.637
• InChiKey: YARBQFHYGPNYKO-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-4-O-trifluoroacetyl-α-L-lyxo-hexopyranosyl chloride 在 sodium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 90.17h， 生成 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin.HCl
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Tridesoxy-3-trifluoracetamido-1,4-di-O-trifluoracetyl-α-L-lyxo-hexopyranose 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-4-O-trifluoroacetyl-α-L-lyxo-hexopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Hermann, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 545 - 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese eines daunomycin-modells mit honocyclischem aglycon
  作者：Ingolf Dyong、Rolf Hermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82110-9

  日期：——

  By condensation of (1S,3S)-1-acetyl-cyclohex-4-ene-1,3-diol (6) with daunosaminylchlorid 7 predominatly the α-L-glycosid 10 is obtained. As an anthracycline model containing all structural elements except those appropriate for intercalation this compound requires interest with respect to the elucidation of its complex formation with DNA.

  通过（1S，3S）-1-乙酰基-环己-4-烯-1，3-二醇（6）与柔红糖胺酰氯7的缩合，主要得到α-L-糖苷10。作为一种蒽环类抗生素模型，其中包含除适于嵌入外的所有结构要素，该化合物需要阐明其与DNA的复合物形成。
• Giardino, Pietro; Vigevani, Aristide; Bernardi, Luigi, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 101 - 104
  作者：Giardino, Pietro、Vigevani, Aristide、Bernardi, Luigi、Arcamone, Federico

  DOI：——

  日期：——
• Masi; Suarato; Giardino, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 5, p. 347 - 356
  作者：Masi、Suarato、Giardino、Iraci、Bernardi、Arcamone

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic anthracyclinones. 15. An improved route to 8-demethoxyaranciamycinone and synthesis of the .alpha.-L-daunosamine glycosides
  作者：Karsten Krohn、Erwin Broser

  DOI：10.1021/jo00194a017

  日期：1984.10
• VANOTTI, ERMES;ANGELUCCI, FRANCESCO;SUARATO, ANTONINO;GIULIANI, FERDINAND+
  作者：VANOTTI, ERMES、ANGELUCCI, FRANCESCO、SUARATO, ANTONINO、GIULIANI, FERDINAND+

  DOI：——

  日期：——