(R)-2-prenyl-1-tetralone | 262360-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-2-prenyl-1-tetralone
• 英文别名: (r)-2-Prenyl-1-tetralone；(2R)-2-(3-methylbut-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 262360-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ITOLPQLCCZFWBB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-prenyl-1-tetralone 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-2-carboxymethyl-1-tetralone 、 (R)-2-carboxymethyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。第31部分：1在手性双齿胺存在下使用手性四齿胺催化手性锂烯醇盐的不对称烷基化

  摘要：

  通过使用手性四齿胺（〜0.05当量）和非手性二齿胺（2当量）的组合，实现了1-四氢萘酮和环己酮的非手性烯醇锂与反应性烷基卤的催化不对称烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00995-3
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二氢-1-萘氧基)三甲基硅烷 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 甲基锂 、 lithium bromide 、 四甲基丙二胺 、 (R)-N-<2-ethyl>-1-phenyl-2-piperidinoethylamine 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 以62%的产率得到(R)-2-prenyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。第31部分：1在手性双齿胺存在下使用手性四齿胺催化手性锂烯醇盐的不对称烷基化

  摘要：

  通过使用手性四齿胺（〜0.05当量）和非手性二齿胺（2当量）的组合，实现了1-四氢萘酮和环己酮的非手性烯醇锂与反应性烷基卤的催化不对称烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00995-3

文献信息

• Stereoselective Reactions. Part 31: Catalytic Asymmetric Alkylation of Achiral Lithium Enolates Using a Chiral Tetradentate Amine in the Presence of an Achiral Bidentate Amine
  作者：Mitsuko Imai、Atsushi Hagihara、Hisashi Kawasaki、Kei Manabe、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00995-3

  日期：2000.1

  Catalytic asymmetric alkylation of achiral lithium enolates of 1-tetralone and cyclohexanone with reactive alkyl halides was realized by using a combination of a chiral tetradentate amine (∼0.05 equiv.) and an achiral bidentate amine (2 equiv.).

  通过使用手性四齿胺（〜0.05当量）和非手性二齿胺（2当量）的组合，实现了1-四氢萘酮和环己酮的非手性烯醇锂与反应性烷基卤的催化不对称烷基化。