3-(bromomethyl)-2,5-dichloropyridine | 1141990-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-2,5-dichloropyridine
• CAS: 1141990-05-7
• 化学式: C₆H₄BrCl₂N
• 分子量: 240.914
• InChiKey: AXRGOUSOCZYFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-2,5-dichloropyridine 、 3-哌啶甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到methyl 1-[(2,5-dichloro-3-pyridinyl)methyl]-3-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥接 5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶，石杉碱 A 的类似物：作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成、建模研究和评估

  摘要：

  6,8-桥接 5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶的衍生物，设计为石杉碱 A 的类似物，合成并评估为乙酰胆碱酯酶抑制剂。在第一种方法中，C3-桥接萘啶是通过内部亲核芳香取代 2-氯-3-(1-哌啶基甲基)吡啶前体在 1-哌啶基环部分上含有 3-CO2Me 基团来构建的。或者，应用 6,8-二烯丙基取代的四氢-1,6-萘啶的闭环复分解来构建不饱和 C4 桥。一些目标化合物显示出对乙酰胆碱酯酶的抑制，但低于石杉碱甲。抑制活性的相对顺序可以通过基于乙酰胆碱酯酶 - 石杉碱甲复合物的已知晶体结构的比较对接模拟研究来合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800972
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3-羟甲基吡啶 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(bromomethyl)-2,5-dichloropyridine
  参考文献：
  名称：

  桥接 5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶，石杉碱 A 的类似物：作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成、建模研究和评估

  摘要：

  6,8-桥接 5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶的衍生物，设计为石杉碱 A 的类似物，合成并评估为乙酰胆碱酯酶抑制剂。在第一种方法中，C3-桥接萘啶是通过内部亲核芳香取代 2-氯-3-(1-哌啶基甲基)吡啶前体在 1-哌啶基环部分上含有 3-CO2Me 基团来构建的。或者，应用 6,8-二烯丙基取代的四氢-1,6-萘啶的闭环复分解来构建不饱和 C4 桥。一些目标化合物显示出对乙酰胆碱酯酶的抑制，但低于石杉碱甲。抑制活性的相对顺序可以通过基于乙酰胆碱酯酶 - 石杉碱甲复合物的已知晶体结构的比较对接模拟研究来合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800972

文献信息

• Novel lactam metalloprotease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030134827A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present application describes novel lactams and derivatives thereof of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings ring B is a 4-8 membered cyclic amide containing from 0-3 additional heteroatoms selected from N, O, and S, which are useful as metalloprotease inhibitors.

  本申请描述了新型内酰胺及其衍生物，其化学式为I：1，或其药学上可接受的盐形式。其中，环B是一个4-8元环的环状酰胺，包含0-3个额外的杂原子，选自N，O和S，可用作金属蛋白酶抑制剂。
• NOVEL LACTAM METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1027332B1

  公开（公告）日：2004-05-26
• US6057336A
  申请人：——

  公开号：US6057336A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6403632B1
  申请人：——

  公开号：US6403632B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• US6610731B2
  申请人：——

  公开号：US6610731B2

  公开（公告）日：2003-08-26