7-Methoxy-8-methyl-3,4-dihydronaphthalin | 63319-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-Methoxy-8-methyl-3,4-dihydronaphthalin
• 英文别名: 6-Methoxy-5-methyl-1,2-dihydronaphthalene；6-methoxy-5-methyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 63319-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DHIZQJRZLHVTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-8-methyl-3,4-dihydronaphthalin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-methoxy-5-methyltetralene
  参考文献：
  名称：

  极性质子溶剂中某些环氧化物亲核开环的研究——I

  摘要：

  4型环氧化物会与碳离子一起开环；尽管位点的空间位阻增加，但亲核试剂无一例外地攻击C-1（如在具有环取代基的环氧化物4b和4e中）。在回流的叔丁醇中，环氧化物4b与甲基丙二酸二乙酯的阴离子相互作用，除其他产品外，还提供了新型环丙烷甲酸12。更为重要的是，尽管整体上反式内酯的形成有利于环氧化物4的开环，但至少在两种情况下4b和4c，形成了相当大的顺式内酯，这一结果尚无法解释。尝试合成模型顺式内酯3c总是导致顺式3c和反式内酯2a的1：1混合物的形成。从这些γ-内酯的3a-质子信号在其NMR光谱中的位置已明确确定了本文所述的顺-和反-内酯的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80437-7
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-ol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 7-Methoxy-8-methyl-3,4-dihydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  极性质子溶剂中某些环氧化物亲核开环的研究——I

  摘要：

  4型环氧化物会与碳离子一起开环；尽管位点的空间位阻增加，但亲核试剂无一例外地攻击C-1（如在具有环取代基的环氧化物4b和4e中）。在回流的叔丁醇中，环氧化物4b与甲基丙二酸二乙酯的阴离子相互作用，除其他产品外，还提供了新型环丙烷甲酸12。更为重要的是，尽管整体上反式内酯的形成有利于环氧化物4的开环，但至少在两种情况下4b和4c，形成了相当大的顺式内酯，这一结果尚无法解释。尝试合成模型顺式内酯3c总是导致顺式3c和反式内酯2a的1：1混合物的形成。从这些γ-内酯的3a-质子信号在其NMR光谱中的位置已明确确定了本文所述的顺-和反-内酯的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80437-7

文献信息

• Studies on nucleophilic ring opening of some epoxides in polar protic solvents—I
  作者：A. Chatterjee、D. Banerjee、R. Mallik

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80437-7

  日期：1977.1

  the novel cyclopropane carboxylic acid 12. What is more significant is that although the formation of the trans-lactone on the whole is favoured in the ring opening of epoxides 4, at least in two cases, 4b and 4c, there is considerable formation of cis-lactones, a result that remains unexplained. Attempted synthesis of the model cis-lactone 3c always resulted in the formation of a 1:1 mixture of the

  4型环氧化物会与碳离子一起开环；尽管位点的空间位阻增加，但亲核试剂无一例外地攻击C-1（如在具有环取代基的环氧化物4b和4e中）。在回流的叔丁醇中，环氧化物4b与甲基丙二酸二乙酯的阴离子相互作用，除其他产品外，还提供了新型环丙烷甲酸12。更为重要的是，尽管整体上反式内酯的形成有利于环氧化物4的开环，但至少在两种情况下4b和4c，形成了相当大的顺式内酯，这一结果尚无法解释。尝试合成模型顺式内酯3c总是导致顺式3c和反式内酯2a的1：1混合物的形成。从这些γ-内酯的3a-质子信号在其NMR光谱中的位置已明确确定了本文所述的顺-和反-内酯的立体化学。