(23S,25R)-Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol-26,23-lactone | 77698-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23S,25R)-Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol-26,23-lactone
• CAS: 77698-43-2
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: HLPVOVSGSDNZCG-OBPNCTCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23S,25R)-Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol-26,23-lactone 生成 (23S,25R)-25-Hydroxyvitamin D3-26,23-lactone
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3的代谢产物25-羟基胆钙化固醇26,23-内酯的结构与合成

  摘要：

  合成了维生素D 3的新代谢产物25-羟基胆钙化固醇26- 23-内酯的四种可能的立体异构体。我们确定了天然产物具有23 R和25 S的立体化学，并且它在促进肠道钙吸收方面具有维生素D 3活性的<1％。

  DOI：

  10.1039/c39810000424
• 作为产物：
  描述：

  (22Z)-cholest-5,22-diene-3β,25-dihydroxy-26-oic acid 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 43.66h， 生成 (23S,25R)-Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol-26,23-lactone
  参考文献：
  名称：

  Eguchi, Tadashi; Takatsuto, Suguru; Hirano, Yutaka, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 359 - 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure and synthesis of 25-hydroxycholecalciferol-26,23-lactone, a metabolite of vitamin D3
  作者：David S. Morris、Dudley H. Williams、Alan F. Norris

  DOI：10.1039/c39810000424

  日期：——

  The four possible stereoisomers of a new metabolite of vitamin D3, 25-hydroxycholecalciferol-26, 23-lactone, have been synthesised; we establish that the natural product has the 23R, 25S stereochemistry, and that it has <1% of the activity of vitamin D3 in bringing about intestinal calcium absorption.

  合成了维生素D 3的新代谢产物25-羟基胆钙化固醇26- 23-内酯的四种可能的立体异构体。我们确定了天然产物具有23 R和25 S的立体化学，并且它在促进肠道钙吸收方面具有维生素D 3活性的<1％。
• Stereoselective synthesis and structure proof of a metabolite of vitamin D3, (23S,25R)-25-hydroxyvitamin D3 26,23-lactone (calcidiol lactone).
  作者：SACHIKO YAMADA、KEIKO NAKAYAMA、HIROAKI TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.29.2393

  日期：——

  Stereochemical configurations of biologically prepared 25-hydroxyvitamin D3 26, 23-lactone (calcidiol lactone) at C-23 and C-25 are determined to be S and R, respectively, by comparison of its high performance LC retention time with those of (23S, 25R)-and (23R, 25S)-25-hydroxyvitamin D3 26, 23-lactone which have been synthesized stereoselectively starting from C-22 steroid aldehyde and (R)-or (S)-citramalic acid.

  生物制备的 25-羟基维生素 D3 26, 23-内酯（钙二醇内酯）在 C-23 和 C-25 上的立体化学构型分别被确定为 S 和 R、通过比较(23S, 25R)-25-hydroxyvitamin D3 26, 23-内酯和(23R, 25S)-25-hydroxyvitamin D3 26, 23-内酯与(23S, 25R)-(23R, 25S)-25-hydroxyvitamin D3 26, 23-内酯的高效液相色谱保留时间，可以确定它们在 C-23 和 C-25 的立体化学构型分别为 S 和 R。
• Structure and synthesis of 25-hydroxycholecalciferol-26,23-lactone, a metabolite of vitamin D
  作者：David S. Morris、Dudley H. Williams、Alan F. Norris

  DOI：10.1021/jo00330a007

  日期：1981.8
• Eguchi, Tadashi; Takatsuto, Suguru; Hirano, Yutaka, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 359 - 375
  作者：Eguchi, Tadashi、Takatsuto, Suguru、Hirano, Yutaka、Ishiguro, Masaji、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——