(E)-2,6-dibromo-4-(2,6-dichlorostyryl)phenol | 1207104-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,6-dibromo-4-(2,6-dichlorostyryl)phenol
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-[(E)-2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1207104-26-4
• 化学式: C₁₄H₈Br₂Cl₂O
• 分子量: 422.931
• InChiKey: RLPYELPZSFVXBH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dibromo-4-(2,6-dichlorostyryl)phenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到2,6-dibromo-4-(2,6-dichlorophenethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种亚结构组合策略，以创建有效和选择性的甲状腺素运载蛋白动力学稳定剂，以防止淀粉样蛋白生成和细胞毒性

  摘要：

  甲状腺素运载蛋白聚集相关的蛋白毒性似乎会导致几种人类淀粉样蛋白疾病。限速四聚体解离和转甲状腺素蛋白 (TTR) 的单体错误折叠在其聚集成跨β-折叠淀粉样原纤维之前发生。小分子结合并优先稳定 TTR 的四聚体状态而不是解离过渡状态提高了解离的动力学障碍，对 TTR 施加动力学稳定并防止聚集。根据最近的安慰剂对照临床试验结果，这是阻止与多发性神经病相关的神经变性的有效策略。在最近的三篇论文中，我们使用原纤维抑制效力和血浆 TTR 结合选择性数据系统地对组成典型 TTR 动力学稳定剂的三个亚结构的可能性进行了排序。在此处，我们已成功采用亚结构组合策略，利用这些数据开发有效且选择性的 TTR 动力学稳定剂，从而将细胞从 TTR 淀粉样蛋白生成的细胞毒性作用中拯救出来。在合成的 92 种芪和二氢芪类似物中，几乎所有的都能有效抑制 TTR 原纤维的形成。其中 17 种与血浆 TTR 的结合化学计量大于

  DOI：

  10.1021/ja908562q
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 、 2,6-二氯苄基溴 在 亚磷酸三乙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(E)-2,6-dibromo-4-(2,6-dichlorostyryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种亚结构组合策略，以创建有效和选择性的甲状腺素运载蛋白动力学稳定剂，以防止淀粉样蛋白生成和细胞毒性

  摘要：

  甲状腺素运载蛋白聚集相关的蛋白毒性似乎会导致几种人类淀粉样蛋白疾病。限速四聚体解离和转甲状腺素蛋白 (TTR) 的单体错误折叠在其聚集成跨β-折叠淀粉样原纤维之前发生。小分子结合并优先稳定 TTR 的四聚体状态而不是解离过渡状态提高了解离的动力学障碍，对 TTR 施加动力学稳定并防止聚集。根据最近的安慰剂对照临床试验结果，这是阻止与多发性神经病相关的神经变性的有效策略。在最近的三篇论文中，我们使用原纤维抑制效力和血浆 TTR 结合选择性数据系统地对组成典型 TTR 动力学稳定剂的三个亚结构的可能性进行了排序。在此处，我们已成功采用亚结构组合策略，利用这些数据开发有效且选择性的 TTR 动力学稳定剂，从而将细胞从 TTR 淀粉样蛋白生成的细胞毒性作用中拯救出来。在合成的 92 种芪和二氢芪类似物中，几乎所有的都能有效抑制 TTR 原纤维的形成。其中 17 种与血浆 TTR 的结合化学计量大于

  DOI：

  10.1021/ja908562q