3-Chloro-benzoic acid hexyl ester | 39651-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-benzoic acid hexyl ester
• 英文别名: Hexyl 3-chlorobenzoate
• CAS: 39651-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: WIOHDOZCKINPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-benzoic acid hexyl ester 、 三乙基(三氟甲基)硅烷 在 potassium fluoride 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 [(allyl)PdCl]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到3-Trifluoromethylbenzoic acid, hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氯化物的三氟甲基化反应

  摘要：

  三氟同时存在 三氟甲基 (CF3) 基团在药物和农用化学品的设计中发挥着越来越重要的作用。CF3 是给定分子框架内电子密度的强大吸引子，最近氟烃相互作用已成为对更传统的亲水/疏水相互作用的独特补充，后者控制小分子和蛋白质之间的对接。Cho 等人。(p. 1679) 现在提出了一种将 CF3 基团附加到各种芳基底物的有效方法。精心优化的钯催化剂能够加快一个关键的消除步骤，该步骤一直困扰着以前为实现这一合成挑战的通用解决方案而做出的努力。仔细的催化剂调整可以将三氟甲基添加到药物和农用化学品合成中的许多中间体中。三氟甲基可以显着影响有机分子的性质，从而提高它们作为药物、农用化学品或有机材料构建块的适用性。尽管该取代基很重要，但没有将其安装到官能化芳族底物上的通用方法。当前的方法要么需要使用苛刻的反应条件，要么受到底物范围有限的影响。在这里，我们报告了在温和条件下钯催化的芳基氯的三氟甲基化，允许以

  DOI：

  10.1126/science.1190524
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 正己醇 在 吡啶 作用下， 生成 3-Chloro-benzoic acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolas,L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2732 - 2743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generally applicable and efficient esterification of aldehydes with alcohols catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine
  作者：Gaizhi Ma、Yuting Leng、Huijie Qiao、Fan Yang、Shiwei Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3069

  日期：2014.1

  The palladacycle‐catalyzed esterification of a variety of aldehydes with alcohols was developed. This reaction allows formation of esters in moderate to excellent yields not only for various aldehydes but also alcohols. In addition, the esterification could proceed well under mild conditions with a low catalyst loading of 0.0625 mol%. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  开发了由palladacycle催化的各种醛与醇的酯化反应。该反应使得不仅对于各种醛而且对于醇，都以中等至优异的产率形成酯。另外，在0.0625mol％的低催化剂负载下，酯化可以在温和的条件下很好地进行。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.