5,7,8,14b-tetrahydrobenzo[3,4]azocino[2,1-a]isoindol-10(6H)-one | 1281027-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7,8,14b-tetrahydrobenzo[3,4]azocino[2,1-a]isoindol-10(6H)-one
• 英文别名: 6-aza-benzo[c]tricyclo[9.4.0.0*2,6*]pentadeca-1(11),12,14-trien-5-one；12-Azatetracyclo[10.7.0.02,7.014,19]nonadeca-2,4,6,14,16,18-hexaen-13-one
• CAS: 1281027-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: RAZPJFYQYOMISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-phenylbutyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,7,8,14b-tetrahydrobenzo[3,4]azocino[2,1-a]isoindol-10(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of (di)-benzazocinones via an endocyclic N-acyliminium ion cyclisation

  摘要：

  三氟甲磺酸介导的环内N-酰亚胺离子环化反应提供了一种简便合成（二）苯并吖啶酮的方法。将10-苯基衍生物还原后，获得了一个异常非极性的三烷基胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00559b

文献信息

• N-Alkoxyphthalimides as Nitrogen Electrophiles to Construct C–N Bonds via Reductive Cross-Coupling
  作者：Kang Wu、Tian-Zhang Wang、Chao-Peng Zhang、Yu-Qiu Guan、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00871

  日期：2024.7.19

  reaction of N-methoxyphthalimides with alkyl halides is described, where N-methoxyphthalimides serve as nitrogen electrophiles. This tactic provides a new approach to construct C–N bonds under mild neutral conditions. Alkyl chlorides, bromides, iodides, and sulfonates are all fit to this transformation. Moreover, the reaction could tolerate a broad substrate scope, especially base-sensitive functional

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺是邻苯二甲酰亚胺衍生物的一种，在合成中具有重要意义，主要用作自由基前体。而邻苯二甲酰亚胺装置长期以来一直被视为废物流的一部分。 C-N键的构建一直是一个热点，特别是在还原交叉耦合方面。本文描述了N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺与卤代烷的镍催化还原交叉偶联反应，其中N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺充当氮亲电子试剂。这种策略提供了一种在温和中性条件下构建 C-N 键的新方法。烷基氯、烷基溴、烷基碘和磺酸盐都适合这种转化。此外，该反应可以耐受广泛的底物范围，特别是碱敏感的官能团（硼或硅基团），以及竞争性亲核基团（酚和酰胺），这些与传统的Gabriel合成在碱性条件下不相容，表现出互补性这项工作的作用为加布里埃尔合成。