2-methoxy-3-methyl-1-phenylthio-1,3-butadiene | 77003-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methoxy-3-methyl-1-phenylthio-1,3-butadiene
• 英文别名: [(1Z)-2-methoxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]sulfanylbenzene
• CAS: 77003-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: FZQJLRXKVGOFJK-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-methyl-1-phenylthio-1,3-butadiene 在 (氯甲基)硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-methyl-1-(phenylthio)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基氯硅烷/碘化钠在温和条件下快速，高产率地裂解烯醇和二烯醇甲基醚

  摘要：

  通过使用氯代三甲基硅烷/碘化钠，可以定量地将许多烯醇和二烯醇甲基醚迅速裂解为醛和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92843-0
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxy-3-methyl-1-phenylsulfanylbut-3-enyl)sulfanylbenzene 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COHEN T.; KOSARYCH Z., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21 NO 41, 3955-3958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparative methods for (Z)-2-methoxy-1-phenylthio-1,3-butadienes. Rearrangement during copper(I)-induced elimination of thiophenol from some γ,δ-unsaturated thioacetals
  作者：Theodore Cohen、Zenyk Kosarych

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92842-9

  日期：1980.1

  lthio-1,3-butadienes which are substituted with an alkyl group at the 4-position are not preparable by copper(I)-induced elimination of thiophenol from 4-alkyl-2-methoxy-1,1-bis(phenylthio)-3-alkenes; a 2-step stereospecific synthesis of one such diene () is described.

  （Z）-2-甲氧基-1-苯基硫基-1,3-丁二烯在4-位被烷基取代不能通过铜（I）诱导的从4-烷基-2-甲氧基中去除苯硫酚来制备-1,1-双（苯硫基）-3-烯烃 描述了一种这样的二烯（）的两步立体有规合成。
• Complete regio- and stereospecificity in the Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions of (Z)-2-methoxy-1-(phenylthio)-1,3-butadienes. Conversion of the CS configuration of an adduct to the CC configuration at the allylic position by a [2,3] sigmatropic rearrangement
  作者：Theodore Cohen、Zenyk Kosarych

  DOI：10.1021/jo00141a047

  日期：1982.9
• An unusually facile thioallylic rearrangement - stereochemical evidence for a free radical chain mechanism
  作者：Alan P. Kozikowski、Edward Huie、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00371a061

  日期：1982.4
• Studies directed toward the total synthesis of the rubradirin antibiotics. 2. Synthesis of the unique morpholinonaphthoquinone chromophore: a lesson in Diels-Alder regiocontrol by diene substituent selection
  作者：Alan P. Kozikowski、Kiyoshi Sugiyama、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00324a054

  日期：1981.5
• KOSARYCH Z.; COHEN T., TETRAHEDRON LETT, 1980, 21, NO 41, 3659-3962
  作者：KOSARYCH Z.、 COHEN T.

  DOI：——

  日期：——