3-hydroxy-6-methoxyxanthane | 142189-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-6-methoxyxanthane
• 英文别名: 3-hydroxy-6-methoxy-9H-xanthene；6-methoxy-9H-xanthen-3-ol
• CAS: 142189-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: MGVCOVHLTLUDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-methoxyxanthane 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到2,4-diiodo-6-methoxy-3-fluorone
  参考文献：
  名称：

  Xanthenes: fluorone derivatives. 1

  摘要：

  Several new fluorone derivatives including 2,4,5,7-tetraiodo-6-hydroxy-3-fluorone, 2,4,5,7-tetrabromo-6-hydroxy-3-fluorone, and 2,4-diiodo-6-methoxy-3-fluorone were synthesized and their spectral and photophysical properties investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00042a020
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-3-methoxyxanthone 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到3-hydroxy-6-methoxyxanthane
  参考文献：
  名称：

  Xanthenes: fluorone derivatives. 1

  摘要：

  Several new fluorone derivatives including 2,4,5,7-tetraiodo-6-hydroxy-3-fluorone, 2,4,5,7-tetrabromo-6-hydroxy-3-fluorone, and 2,4-diiodo-6-methoxy-3-fluorone were synthesized and their spectral and photophysical properties investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00042a020

文献信息

• Rational Design Principle for Modulating Fluorescence Properties of Fluorescein-Based Probes by Photoinduced Electron Transfer
  作者：Tetsuo Miura、Yasuteru Urano、Kumi Tanaka、Tetsuo Nagano、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja035282s

  日期：2003.7.1

  to be finely controlled by the rate of photoinduced electron transfer from the benzoic acid moiety (electron donor) to the singlet excited state of the xanthene moiety (electron acceptor fluorophore). The occurrence of photoinduced electron transfer is clearly evidenced by transient absorption spectra showing bands due to the radical cation of the electron donor moiety and the radical anion of the xanthene

  基于荧光素的探针的荧光特性显示出通过光诱导电子从苯甲酸部分（电子供体）到呫吨部分（电子受体荧光团）的单线激发态的速率进行精细控制。在激光闪光光解实验中观察到，由于电子供体部分的自由基阳离子和呫吨部分的自由基阴离子，瞬态吸收光谱显示谱带清楚地证明了光致电子转移的发生。光致电子转移率和反向电子转移率遵循电子转移率对驱动力的马库斯抛物线依赖性。
• Fluorone and pyronin Y derivatives
  申请人：SPECTRA GROUP LIMITED INC

  公开号：EP0515133A2

  公开（公告）日：1992-11-25

  A novel class of compounds is described, certain members of which are useful as fluorescers or as photoinitiators. The compounds have the general structures (I) (II) (III) or (IV): where A is selected from hydrogen, alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, dichlorotriazinylamino, and electron withdrawing groups (EWG) which are stronger electron withdrawing groups than a phenyl group or a halogen-substituted or a carboxyl-substituted phenyl group; X is oxygen, sulfur, selenium, tellurium or >C=0 and preferably oxygen; Z is a counter ion; R is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; R¹¹-R¹⁶ are the same or different and represent a hydrogen atom or a halogen atom; and R¹⁷ is a hydrogen atom or a group of the formula -OR'. The compounds of formula (I) and (II) may be substituted or unsubstituted at the 2, 4, 5 and 7 positions. When the 2, 4, 5 and 7 positions are unsubstituted, A cannot be hydrogen or methyl.

  本文描述了一类新型化合物，其中某些成分可用作荧光剂或光引发剂。这些化合物的一般结构为 (I) (II) (III) 或 (IV)： 其中 A 选自氢 烷基、芳基、烯基、炔基、二氯三嗪基氨基，以及比苯基或卤素取代的苯基或羧基取代的苯基具有更强电子俘获性的电子俘获基（EWG）；X 是氧、硫、硒、碲或 >C=0，优选氧；Z 是反离子；R 是氢、烷基、芳基或芳烷基；R¹¹-R¹⁶ 相同或不同，代表氢原子或卤素原子；R¹⁷ 是氢原子或式 -OR' 的基团。 式(I)和(II)化合物的 2、4、5 和 7 位可被取代或未被取代。当 2、4、5 和 7 位未被取代时，A 不能是氢或甲基。
• US5451343A
  申请人：——

  公开号：US5451343A

  公开（公告）日：1995-09-19
• US5623080A
  申请人：——

  公开号：US5623080A

  公开（公告）日：1997-04-22
• [EN] FLUORONE AND PYRONIN Y DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA FLUORONE ET DE LA PYRONINE Y
  申请人：SPECTRA GROUP LIMITED, INC.

  公开号：WO1995014689A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) The present invention relates to a novel class of compounds which absorb light at wavelengths greater than 350 nm and are useful as fluorescents or as photoinitiators. The present invention provides compounds of the formulae (I) and (II) and their equivalents (the nomenclature of the compounds used herein is based on the numbering of positions as shown in formula (I)) where: when W is =O, W1 is hydrogen or -OR9 and when W is =NR+2, W1 is hydrogen or -NR2, A is hydrogen, alkenyl, alkyl or an election withdrawing group, and the remaining groups are as defined in the disclosure.(FR) La présente invention concerne une nouvelle classe de composés qui absorbent la lumière à des longueurs d'onde dépassant 350 nm et qui sont utiles comme agents fluorescents ou comme photoinitiateurs. La présente invention concerne des composés des formules (I) et (II), ainsi que leurs équivalents. La nomenclature de ces composés, utilisée ici, est basée sur la numérotation des positions comme indiqué dans la formule (I). Dans cette formule W représente =O, W1 est un hydrogène ou un -OR9 et lorsque W représente =NR+2, W1 est un hydrogène ou un -NR2, A est un hydrogène, un alcényle, un alkyle ou un groupe d'électrons. Les autres groupes sont définis dans la description.