[(2E,4E)-(S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-8-oxo-octa-2,4-dienyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 155089-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2E,4E)-(S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-8-oxo-octa-2,4-dienyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2E,4E,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-8-oxoocta-2,4-dienyl]carbamate
• CAS: 155089-04-6
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₄Si
• 分子量: 507.745
• InChiKey: XJNDCBOOYZRAQE-DALIVITRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,4E)-(S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-8-oxo-octa-2,4-dienyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(5E,7E)-(S)-9-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-2-oxo-nona-5,7-dienyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素类抗生素的含恶唑和二烯的C 9 –C 23片段的合成

  摘要：

  通过使用用于二烯构建的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，不对称的羟醛缩合和锌促进的恶唑加成反应，以非消旋形式合成了A型链霉菌素抗生素的右侧部分（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60128-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Hexadienoic acid, 6-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-methyl-, ethyl ester, (E,E)- 在 咪唑 、 草酰氯 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2E,4E)-(S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-8-oxo-octa-2,4-dienyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素类抗生素的含恶唑和二烯的C 9 –C 23片段的合成

  摘要：

  通过使用用于二烯构建的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，不对称的羟醛缩合和锌促进的恶唑加成反应，以非消旋形式合成了A型链霉菌素抗生素的右侧部分（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60128-4

文献信息

• Synthesis of the oxazole- and diene-containing C9–C23 fragment of the type a streptogramin antibiotics
  作者：Mikael Bergdahl、Robert Hett、Timothy L. Friebe、Anthony R. Gangloff、Javed Iqbal、Yinghui Wu、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60128-4

  日期：1993.11

  The right-hand portion (3) of the type A streptogramin antibiotics was synthesized in non-racemic form through use of a Horner-Wadsworth-Emmons reaction for diene construction, an asymmetric aldol condensation, and a zinc-promoted oxazole addition reaction.

  通过使用用于二烯构建的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，不对称的羟醛缩合和锌促进的恶唑加成反应，以非消旋形式合成了A型链霉菌素抗生素的右侧部分（3）。